(R)-6-(4-(3-(allyloxy)-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one | 1326218-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-(4-(3-(allyloxy)-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one
• 英文别名: (6aR)-4-[4-(3-methyl-3-prop-2-enoxybut-1-ynyl)phenyl]-1,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 1326218-30-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: WFOUOYWWHARXDT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (R)-6-(4-(3-(allyloxy)-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one 、 (S)-6-(4-(3-(allyloxy)-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one 、 (6aR)-4-[4-[(6aR)-5-oxo-1,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-4-yl]phenyl]-3,3-dimethyl-6,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性铑（I）催化的内部螯合指导的区域和立体选择性Pauson–Khand型反应

  摘要：

  接触，鲍森，参与：为了解释在非对称鲍森-肯德型反应（APKR）中，O系链烯的独特反应性和立体选择性优于同类物，在过渡态下，底物对氧原子金属的内部螯合是建议的。APKR在几种不同的基材上很好地支持了这一主张。

  DOI：

  10.1002/asia.201100271

文献信息

• Internal Chelation-Guided Regio- and Stereoselective Pauson-Khand-Type Reaction by Chiral Rhodium(I) Catalysis
  作者：Dong Eun Kim、Sang Hee Park、Yun Hee Choi、Sueg-Geun Lee、Dohyun Moon、Jungju Seo、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1002/asia.201100271

  日期：2011.8.1

  Touch, Pauson, engage: To explain the unique superior reactivity and stereoselectivity of O‐tethered enynes in asymmetric Pauson–Khand type reaction (APKR) than their congeners, the internal‐chelation to metal of oxygen atom of the substrate in the transition state was proposed. This proposition was well supported by APKR with several different substrates.

  接触，鲍森，参与：为了解释在非对称鲍森-肯德型反应（APKR）中，O系链烯的独特反应性和立体选择性优于同类物，在过渡态下，底物对氧原子金属的内部螯合是建议的。APKR在几种不同的基材上很好地支持了这一主张。