3-(4-bromobenzyl)-5-phenylfuran-2-yl phenyl carbonate | 1326304-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)-5-phenylfuran-2-yl phenyl carbonate
• 英文别名: [3-[(4-Bromophenyl)methyl]-5-phenylfuran-2-yl] phenyl carbonate；[3-[(4-bromophenyl)methyl]-5-phenylfuran-2-yl] phenyl carbonate
• CAS: 1326304-44-2
• 化学式: C₂₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 449.301
• InChiKey: AEVNUFPTNFFYDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzyl)-5-phenylfuran-2-yl phenyl carbonate 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 4-(4-bromobenzyl)-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate 、 phenyl (R)-3-(4-bromobenzyl)-2oxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate 、 phenyl (S)-3-(4-bromobenzyl)-2oxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates

  摘要：

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260602
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 3-(4-bromobenzyl)-5-phenylfuran-2-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates

  摘要：

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260602