(R)-N-(di-p-tolylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1547490-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(di-p-tolylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1547490-93-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NOS
• 分子量: 313.464
• InChiKey: QUJANYBKSYJDMN-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (R)-N-(di-p-tolylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-亚磺酰基酮亚胺与活化的烯烃之间的环状结构：由氧化的NS键辅助的CH活化

  摘要：

  在氧化还原中性条件下的C–H活化，特别是通过Rh（III）催化，提供了有吸引力的合成策略。以前在氧化还原中性CH活化中的工作在很大程度上依赖于氧化N-O和N-N导向基团的裂解，尽管可裂解的N-S键可能提供互补的偶联方式，但很少使用。在这项工作中，N-亚磺酰基酮亚胺被设计为一种新型底物，用于通过Rh催化的C–H活化途径与不同的活化烯烃进行氧化还原-中性偶联。与丙烯酸酯偶联得到1 H-异吲哚，在季碳周围形成三个化学键。此外，与马来酰亚胺的偶联提供了吡咯烷酮稠合的异喹啉。已经建立了广泛范围的基板。通过实验和计算方法的结合，详细研究了与丙烯酸酯的偶联机理。这种偶合通过芳烃的亚胺辅助C–H活化进行，然后进行原C–H烯烃化，以提供Rh（III）烯烃氢化物中间体，该中间体在去质子化时可与Rh（I）烯烃物质平衡存在。仅在C–H烯化生成Rh（III）酰亚胺物种后，才会发生N–S键的裂解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02297

文献信息

• Cobalt-catalyzed redox-neutral synthesis of isoquinolines: C–H activation assisted by an oxidizing N–S bond
  作者：Fen Wang、Qiang Wang、Ming Bao、Xingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62491-9

  日期：2016.8

  A redox-neutral avenue to access isoquinolines has been realized by a Co(Ⅲ)-catalyzed C-H activation process. Starting from readily available N -sulfinyl imine substrates and alkynes, the reaction occurred via N-S cleavage with broad substrate scope and functional group compatibility in the presence of cost-effective cobalt catalysts.

  通过 Co(Ⅲ) 催化的 CH 活化过程实现了获得异喹啉的氧化还原中性途径。从容易获得的 N-亚磺酰基亚胺底物和炔烃开始，在具有成本效益的钴催化剂存在下，该反应通过 NS 裂解发生，具有广泛的底物范围和官能团兼容性。
• Stereoselective synthesis of C-sulfonylated aziridines from halomethyl phenyl sulfone and N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Ya Li、Haiji Huang、Zhen Wang、Fan Yang、Desheng Li、Bo Qin、Xinfeng Ren

  DOI：10.1039/c3ra44174a

  日期：——

  and stereoselective synthesis of C-sulfonylated aziridines is developed by using a one-step aza-Darzens reaction. When sodium bis(trimethylsilyl)amide (NaHMDS) was used as the base, bromomethyl phenyl sulfone reacted with N-tert-butanesulfinyl imines to afford the 2-sulfonylated aziridine products in very good yields and with stereoselectivities up to 50 : 1.

  通过一步一步的aza-Darzens反应，开发了C-磺酰化氮丙啶的高效立体选择性合成方法。当双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠（NaHMDS）用作碱时，溴甲基苯砜与N-叔丁基丁亚磺酰基亚胺反应，以非常好的收率和高达50：1的立体选择性提供2-磺酰化氮丙啶产品。