1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-one | 153690-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-on；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-phenyl-3-trimethylsilylazetidin-2-one
• CAS: 153690-15-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃Si
• 分子量: 355.509
• InChiKey: NNHUISXZHADOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-one 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl trans-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylspiro-3',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-β-内酰胺的二羧酸盐：环外双键的加成反应，螺-β-内酰胺的形成和肼的开环还原作用†

  摘要：

  O-，S-和N-亲核试剂被添加到标题化合物1的环外双键上。O-或S-亲核试剂的添加产生稳定的产物（方案1），而N-亲核试剂的添加产生热不稳定的化合物（方案2）。通过光谱方法研究该反应。从肼加合物获得螺[氮杂环丁烷-3,3'-吡唑烷] 7，甲基和苄基肼的加成产物重排为吡唑-4-羧酸酯6。此外，环外双键可通过环丙烷形成或通过Diels-Alder反应形成螺-β-内酰胺（方案4）。研究了所有反应的空间过程，结果表明，所有具有双键的反应均从与β-内酰胺环的C（4）处较大取代基相反的一侧发生。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760820
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Guertler; Ruf; Johner, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 811 - 815

  摘要：

  DOI：