[(2S)-2-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-diphenylphosphane | 1310488-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 1310488-78-8
• 化学式: C₂₉H₂₆NP
• 分子量: 419.506
• InChiKey: FJPKWTAYWKLKNR-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-benzylallyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(2S)-2-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  新的手性磷-烯烃双齿配体的设计与合成及其在铑催化的向N-磺酰基亚胺的有机硼氧烷类不对称加成反应中的应用。

  摘要：

  新型的手性磷-烯烃双齿配体已由易于获得的对映纯化合物经数步合成。这些配体已被用于铑催化的将有机硼氧烷酮不对称加成到N-磺酰基醛亚胺上，从而实现了高收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc11823d

文献信息

• (S)-Phenylalanine-derived chiral phosphorus–olefin ligands in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions
  作者：Rintaro Narui、Sayuri Hayashi、Haruka Otomo、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.007

  日期：2012.2

  all cases; the rhodium complexes coordinated with these ligands have been employed as catalysts for the asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones, to give 1,4-adducts with high enantioselectivities for cyclic enones and moderate enantioselectivities for acyclic enones.

  已经设计并合成了手性磷-烯烃（S）-1，（S）-4和（S）-5。这些配体都是由（S）-苯丙氨酸衍生物合成的，并充当铑的磷-烯烃双齿配体。在所有情况下，都可以通过（S）-苯丙氨酸的原始手性有效地控制烯烃的配位面。与这些配体配位的铑配合物已被用作催化剂，用于芳基硼酸不对称地与α，β-不饱和酮进行1,4-加成反应，从而得到对环酮具有高对映选择性的1,4-加合物，对无环烯酮具有中等的对映选择性。