Cyclopentyl-phenyl-chloracetylchlorid | 93188-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclopentyl-phenyl-chloracetylchlorid
• 英文别名: Chlor-cyclopentyl-phenyl-acetylchlorid；2-Chloro-2-cyclopentyl-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 93188-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O
• 分子量: 257.16
• InChiKey: ADBRDIJTKTYFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentyl-phenyl-chloracetylchlorid 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 N-(4-dimethylamino-2-butynyl)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. III. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-(4-Amino-2-butynyl)acetamide Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列N-(4-氨基-2-丁炔基)乙酰酰胺，并检测了其对逼尿肌收缩的抑制活性以及作为抗胆碱能副作用指标的散瞳活性。在合成的化合物中，(+)-2-环己基-N-(4-二甲氨基-2-丁炔基)-2-羟基-2-苯基乙酰酰胺盐酸盐((+)-13b·HCl)、2-环己基-2-羟基-N-(4-甲氨基-2-丁炔基)-2-苯基乙酰酰胺盐酸盐(13c·HCl)、N-(4-二甲氨基-2-丁炔基)-2,2-二苯基-2-羟基乙酰酰胺盐酸盐(14a·HCl)和2,2-二苯基-N-(4-乙氨基-2-丁炔基)-2-羟基乙酰酰胺盐酸盐(14b·HCl)在抑制逼尿肌收缩方面表现出与氧丁嗪(1)相当的活性，并且散瞳活性较低。进一步评估这些化合物作为治疗膀胱过度活动的药物的潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1415
• 作为产物：
  描述：

  α-苯基环戊基乙酸 在 氯化亚砜 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Cyclopentyl-phenyl-chloracetylchlorid
  参考文献：
  名称：

  常温条件下铜催化的活化外消旋烷基卤化物与（杂）芳香胺的对映自由基 C(sp3)-N 交叉偶联

  摘要：

  外消旋烷基卤化物与（杂）芳胺的对映会聚 C（sp 3）-N 交叉偶联代表了一种获得对映体富集的N -烷基（杂）芳胺的理想方法，但由于催化剂中毒而尚未得到探索。配位杂芳胺。在这里，我们展示了铜催化的对映聚合自由基 C(sp 3)–N 在环境条件下活化的外消旋烷基卤化物与（杂）芳香胺的交叉偶联。成功的关键是通过轻松微调电子和空间性质来明智地选择合适的多齿阴离子配体，以形成稳定且刚性的螯合铜络合物。因此，这种配体不仅可以增强铜催化剂的还原能力以提供对映聚合自由基途径，而且可以避免与其他配位杂原子的配位，从而克服催化剂中毒和/或手性配体置换。该方案涵盖了各种具有高官能团相容性的偶联伙伴（89 个活化外消旋仲/叔烷基溴/氯化物和（杂）芳香胺的例子）。当与后续改造相结合时，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02387

文献信息

• Physiologically Active Compounds. VI. Cyclic Amino Thiolesters of Substituted Chloroacetic, Benzilic, and Glycolic Acids^1,2
  作者：Calvin A. Buehler、Shelby F. Thames、L. G. Abood、J. H. Biel

  DOI：10.1021/jm00329a018

  日期：1965.9
• Physiologically Active Compounds. V.^1a,b Aminothiol Esters of Substituted Acetic, Chloroacetic, Benzilic, and Related Acids²
  作者：C. A. Buehler、Hilton A. Smith、Allen C. Kryger、Roy L. Wells、Shelby F. Thames

  DOI：10.1021/jm00339a003

  日期：1963.5