ethyl 8-methoxy-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzothiazepine-3-carboxylate | 1344032-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: ethyl 8-methoxy-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzothiazepine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-methoxy-2-sulfanylidene-1,5-dihydro-4,1-benzothiazepine-3-carboxylate；ethyl 7-methoxy-2-sulfanylidene-1,5-dihydro-4,1-benzothiazepine-3-carboxylate
• CAS: 1344032-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 297.399
• InChiKey: FZAOLXPWOWLAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-isocyano-5-methoxyphenyl)methylsulfanyl]acetate 在 selenium 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 8-methoxy-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzothiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,5-Tetrahydro-4,1-benzothiazepine-2-thione Derivatives via Cyclization of 2-[(2-Isothiocyanatophenyl)methylsulfanyl]acetates with Sodium Hydride

  摘要：

  A convenient method for the preparation of the title derivatives, 2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzothiazepine-3-carboxylates and 2-alkylsulfany1-3,5-dihydro-4,1-benzothiazepine-3-carboxylates, has been developed. It is depends on cyclization of 2-[(2-isothiocyanatophenyemethylsulfanyl]acetates, generated in situ from the corresponding isocyanides on treatment with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium, using sodium hydride as a base. These isocyanides can be easily prepared from N-[(2-chloromethyl)phenyl]-formamides via an easy two-step sequence.

  DOI：

  10.3987/com-11-12283