4,6-bis-n-octyloxy-isophthalic acid | 267897-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-bis-n-octyloxy-isophthalic acid
• 英文别名: 4,6-bis(octyloxy)isophthalic acid；4,6-bis(octyloxy)benzene-1,3-dioic acid；4,6-bis(octyloxy)-1,3-benzenedicarboxylic acid；4,6-Dioctoxybenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 267897-58-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: JNXMNJKGHZMNDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.8 °C
• 沸点：
  558.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis-n-octyloxy-isophthalic acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N,N'-bis(carboxymethyl)-4,6-bis(octyloxy)-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的六氢键分子双链体

  摘要：

  本文描述了氢键分子双链体 (3·4) 的设计、合成和表征。发现分别具有互补氢键序列 ADAADA 和 DADDAD 的两条寡酰胺分子链 3 和 4 形成极其稳定的 (Ka = (1.3 ± 0.7) × 109 M-1) 分子双链体 (3·4)在氯仿中。来自 1D 和 2D 1H NMR 光谱、等温滴定量热法和薄层色谱的证据证实了双链体的形成和高稳定性。众多氢键和范德华相互作用之间的正协同作用以及分子内氢键对单个链的预组织可以解释这种特殊的稳定性。这种设计为具有可编程特异性和稳定性的超分子识别单元开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja9942742
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,6-dioctyloxy-1,3-benzenedicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到4,6-bis-n-octyloxy-isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的六氢键分子双链体

  摘要：

  本文描述了氢键分子双链体 (3·4) 的设计、合成和表征。发现分别具有互补氢键序列 ADAADA 和 DADDAD 的两条寡酰胺分子链 3 和 4 形成极其稳定的 (Ka = (1.3 ± 0.7) × 109 M-1) 分子双链体 (3·4)在氯仿中。来自 1D 和 2D 1H NMR 光谱、等温滴定量热法和薄层色谱的证据证实了双链体的形成和高稳定性。众多氢键和范德华相互作用之间的正协同作用以及分子内氢键对单个链的预组织可以解释这种特殊的稳定性。这种设计为具有可编程特异性和稳定性的超分子识别单元开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja9942742

文献信息

• 一种具有疏水性内腔的大环化合物及其制备 方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN111533741B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开了一种具有疏水性内腔的大环化合物及其制备方法，属于轻型化工技术领域。本发明所述的大环化合物的具体制备方法为：双酸化合物酰氯化后，与双胺化合物在缚酸剂的作用下制备得到式1所示的具有疏水性内腔的大环化合物。本发明通过对反应单体的设计制备出的大环化合物具有立体空腔结构，对于Pb2+和Cu2+具有特异性选择螯合，对Pb2+的去除率达到98％以上，对于Cu2+的去除率达到89％以上，对于其他的金属离子去除率很低，而且产率高，合成方法简便易行。
• Synthesis of Crescent Aromatic Oligoamides
  作者：Lihua Yuan、Adam R. Sanford、Wen Feng、Aimin Zhang、Jin Zhu、Huaqiang Zeng、Kazuhiro Yamato、Minfeng Li、Joseph S. Ferguson、Bing Gong

  DOI：10.1021/jo050798a

  日期：2005.12.1

  This article describes the synthetic procedures for the preparation of crescent (and helical) aromatic oligoamides developed in recent years in our laboratory. The large-scale preparation of a variety of monomers derived from various tetrasubstituted benzenes is presented. Three different strategies for constructing various oligomers consisting of meta- and meta/para-linked benzene residues are discussed

  本文介绍了近年来在我们实验室中开发的新月形（和螺旋形）芳香族寡酰胺的合成方法。提出了衍生自各种四取代苯的各种单体的大规模制备。讨论了构建由间位和间位/对位连接的苯残基组成的各种低聚物的三种不同策略。分析了影响耦合效率和产量的因素。发达的合成方法为更长的低聚物的制备和固相合成的发展提供了基础。
• Hydrogen bonding-mediated oligobenzamide foldamer receptors that efficiently bind a triol and saccharides in chloroform
  作者：Hui-Ping Yi、Xue-Bin Shao、Jun-Li Hou、Chuang Li、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/b508773b

  日期：——

  The self-assembly of two novel intramolecular hydrogen bonding-driven foldamers is described. Two linear symmetric aromatic amide oligomers, 1 and 2, which are incorporated with benzene subunits, have been prepared by continuous amide-coupling reactions. The existence of three-centred hydrogen bonds in the oligomers and consequently the folding conformation of the oligomers in solution have been characterized by 1H NMR experiments and by comparing them with the reported solid state structure of the identical structural skeleton. Molecular modeling reveals a rigid crescent conformation for 1 with a cavity of ca. 0.9 nm in diameter and a helical conformation for 2 with a cavity of ca. 0.8 nm in diameter. Due to the existence of intramolecular hydrogen bonding, all the CO groups in both oligomers are located inwardly. The binding of 1 and 2 towards a trihydroxyl guest and four saccharide derivatives have been investigated with 1H NMR, fluorescence, and circular dichroism spectroscopy. The association constants of the corresponding 1 ∶ 1 complexes have been determined by fluorescence titration experiments.

  本文介绍了两种新型分子内氢键驱动折叠器的自组装。通过连续酰胺偶联反应制备了两种线性对称芳香酰胺低聚物 1 和 2，它们都含有苯亚基。通过 1H NMR 实验以及与已报道的相同结构骨架的固态结构进行比较，确定了低聚物中是否存在三中心氢键以及低聚物在溶液中的折叠构象。分子建模显示，1 的构象为刚性新月形，空腔直径约为 0.9 纳米；2 的构象为螺旋形，空腔直径约为 0.8 纳米。由于存在分子内氢键，两种低聚物中的所有 CO 基团都位于内侧。我们利用 1H NMR、荧光和圆二色性光谱研究了 1 和 2 与三羟基客体和四种糖衍生物的结合情况。通过荧光滴定实验确定了相应的 1 ∶ 1 复合物的结合常数。
• 一种双组分超分子凝胶因子化合物及其应用
  申请人：重庆工商大学

  公开号：CN109879825A

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明公开了一种双组分超分子凝胶因子化合物及其应用。该化合物包括组分A和组分B，组分A为环[6]芳酰胺，组分B为DEA‑HCl或TEA‑HCl。本发明还提供所述双组分超分子凝胶因子化合物基于大环1b或1c的双组分凝胶体因子化合物选择性识别精氨酸和赖氨酸的应用。采用更短烷基链取代的大环1a的双组分凝胶体因子化合物专一性识别精氨酸，可用于快速识别赖氨酸和精氨酸，并且操作方法简单。通过调节组分A的侧链可选择性的识别精氨酸以及识别赖氨酸与精氨酸，该凝胶因子在药物传递以及氨基酸识别等领域具有潜在的应用价值。可通过肉眼确定检测结果，省去了用仪器检测的繁琐，缩短了检测时间，在药物传输和组织工程等生物方面具有潜在的应用价值。
• Highly Efficient, One-Step Macrocyclizations Assisted by the Folding and Preorganization of Precursor Oligomers
  作者：Lihua Yuan、Wen Feng、Kazuhiro Yamato、Adam R. Sanford、Dingguo Xu、Hua Guo、Bing Gong

  DOI：10.1021/ja0474547

  日期：2004.9.1

  Highly efficient, one-step macrocyclizations leading to the formation of macrocyclic hexa(aramides) in high yields (69-82%) are described. The one-step macrocyclizations were facilitated by the preorganization or folding of the backbones of uncyclized precursors in the course of macrocyclization. The preorganization of backbones was achieved by the presence of localized three-centered hydrogen bonds

  描述了导致以高产率（69-82%）形成大环六（芳族酰胺）的高效、一步大环化。在大环化过程中未环化前体的骨架的预组织或折叠促进了一步大环化。骨架的预组织是通过局部三中心氢键的存在实现的，这些氢键用于设计一类密切相关的骨架刚性折叠体。大环化涉及二酰氯 1 和二胺 2 之间的反应。粗反应混合物和产物可以方便地通过质谱法 (MALDI-TOF) 进行检查。与通常需要高稀释条件且通常导致所需产物的总产率非常低的大多数传统一步大环化相比，