3-(bromoethynyl)-2-(cyclopropylidenemethyl)thiophene | 1443931-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(bromoethynyl)-2-(cyclopropylidenemethyl)thiophene
• CAS: 1443931-40-5
• 化学式: C₁₀H₇BrS
• 分子量: 239.136
• InChiKey: MHQMSKQDHSNSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 3-(bromoethynyl)-2-(cyclopropylidenemethyl)thiophene 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到4-allyl-5-tosyl-6,7-dihydro-5H-thieno[2,3-f]indole
  参考文献：
  名称：

  Benzoindolines的合成通过1-溴乙炔基-2-（cyclopropylidenemethyl）芳烃与铜催化反应Ñ -Allylsulfonamide

  摘要：

  1-溴乙炔基-2-（环亚丙基甲基）芳烃与N-烯丙基磺酰胺的铜催化串联反应进展顺利，以中等至良好的收率提供了功能化的苯并二氢吲哚。该转化是一个四步级联，涉及乌尔曼偶联，氮杂-克莱森重排，6π-电环化和分子内重排。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200374
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopropylidenemethyl)-3-ethynylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到3-(bromoethynyl)-2-(cyclopropylidenemethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzoindolines的合成通过1-溴乙炔基-2-（cyclopropylidenemethyl）芳烃与铜催化反应Ñ -Allylsulfonamide

  摘要：

  1-溴乙炔基-2-（环亚丙基甲基）芳烃与N-烯丙基磺酰胺的铜催化串联反应进展顺利，以中等至良好的收率提供了功能化的苯并二氢吲哚。该转化是一个四步级联，涉及乌尔曼偶联，氮杂-克莱森重排，6π-电环化和分子内重排。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200374