1-(N-(5S-benzyloxycarbonyl)amino-6-carboxypentyl)amino-3,5-di-O-benzyl-1-N,2-O-carbonyl-1-deoxy-β-D-fructopyranose | 1048026-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(N-(5S-benzyloxycarbonyl)amino-6-carboxypentyl)amino-3,5-di-O-benzyl-1-N,2-O-carbonyl-1-deoxy-β-D-fructopyranose
• CAS: 1048026-71-6
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 648.71
• InChiKey: OLLWADVCNSXHEQ-BQYPSTKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  153.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 1-(N-(5S-benzyloxycarbonyl)amino-6-carboxypentyl)amino-3,5-di-O-benzyl-1-deoxy-β-D-fructopyranose 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到1-(N-(5S-benzyloxycarbonyl)amino-6-carboxypentyl)amino-3,5-di-O-benzyl-1-N,2-O-carbonyl-1-deoxy-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Amadori重排是合成新糖缀合物的关键反应。

  摘要：

  引入Amadori重排是将碳水化合物部分与合适的胺（例如脂肪族胺和氨基酸衍生物）缀合的关键步骤。使用三光气将重排产物进一步转化为相应的1-N，2-O环状氨基甲酸酯，以得到异性稳定的糖缀合物。在模型底物3，5-二-O-苄基-α，β-d-葡萄糖呋喃糖上探测反应条件，并进一步应用于d-甘油-d-古洛庚糖，得到“ d-葡萄糖-缀合物”。仅以高分离产率的α-异头异构体形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.022