tert-butyl N-[(1R,2S,3R)-1-[4-[[(3R,5S,7S,9R,11S,13R)-15-[[5-[(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2-methylfuran-3-carbonyl]amino]-3,5,7,9,11,13-hexahydroxypentadecyl]carbamoyl]-5-methylfuran-2-yl]-2,3-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate | 1326718-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2S,3R)-1-[4-[[(3R,5S,7S,9R,11S,13R)-15-[[5-[(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2-methylfuran-3-carbonyl]amino]-3,5,7,9,11,13-hexahydroxypentadecyl]carbamoyl]-5-methylfuran-2-yl]-2,3-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate
• CAS: 1326718-78-8
• 化学式: C₅₅H₉₄N₆O₂₂
• 分子量: 1191.38
• InChiKey: LFKFETAKVUQSRF-BTLFOVTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  440
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2S,3R)-1-[4-[[(3R,5S,7S,9R,11S,13R)-15-[[5-[(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2-methylfuran-3-carbonyl]amino]-3,5,7,9,11,13-hexahydroxypentadecyl]carbamoyl]-5-methylfuran-2-yl]-2,3-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到5-[(1R,2S,3R)-1,4-diamino-2,3-dihydroxybutyl]-N-[(3R,5S,7R,9S,11S,13R)-15-[[5-[(1R,2S,3R)-1,4-diamino-2,3-dihydroxybutyl]-2-methylfuran-3-carbonyl]amino]-3,5,7,9,11,13-hexahydroxypentadecyl]-2-methylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的2-脱氧链胺二聚体的合成及生物评价

  摘要：

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260033
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三异丙基硅烷 、 palladium on carbon 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 tert-butyl N-[(1R,2S,3R)-1-[4-[[(3R,5S,7S,9R,11S,13R)-15-[[5-[(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2-methylfuran-3-carbonyl]amino]-3,5,7,9,11,13-hexahydroxypentadecyl]carbamoyl]-5-methylfuran-2-yl]-2,3-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  修饰的2-脱氧链胺二聚体的合成及生物评价

  摘要：

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260033

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Modified 2-Deoxystreptamine Dimers
  作者：Antonio Moreno-Vargas、Sandrine Gerber-Lemaire、Gérald Coste、Tim Horlacher、Lidia Molina、Ana Carmona、Inmaculada Robina、Peter Seeberger

  DOI：10.1055/s-0030-1260033

  日期：2011.6

  pharmacological profiles. The synthesis of 2-deoxystreptamine (2-DOS) dimers linked by polyamines and analogues based on furylcarbopeptoid skeletons is described. Potent and selective ligands for bacterial 16S rRNA were identified using microarray techniques by determining the affinity of these derivatives toward bacterial and human ribosomal RNAs. antibiotics - 2-deoxystreptamine dimers - microarray - ribosomal

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成