2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanine | 1306550-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanine
• 英文别名: 6,7,15,16,24,25,33,34-Octakis(hexylsulfonyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octakis(hexylsulfonyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 1306550-04-8
• 化学式: C₈₀H₁₁₄N₈O₁₆S₈
• 分子量: 1700.36
• InChiKey: DNNGJNXYOGEQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  449
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanine 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.6%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninato copper
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10,16,17,23,24-Octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanines with good n-type semiconducting properties. Synthesis, spectroscopic, and electrochemical characteristics

  摘要：

  我们系统地研究了具有八个强夺电子己基磺酰基的外围八代酞菁化合物的合成。通过 4,5-二（己基磺酰基）邻苯二甲腈的直接环状四聚化或通过二亚氨基异吲哚啉中间体合成了三种新的酞菁 M[Pc(SO2C6H13)8] [Pc(SO2C6H13)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninate; M = 2H (1), Cu (2), Zn (3)]。化合物 1-3 也可以通过间氯过苯甲酸氧化相应的 2,3,9,10,16,17,23,24-八(己硫基)酞菁化合物 M[Pc(SC6H13)8] （M = 2H、Cu、Zn）中的己硫基来制备。通过元素分析和一系列光谱方法对这些化合物进行了全面表征。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）研究了它们的电化学性质。通过密度函数理论（DFT）计算，研究了强夺电子基团对酞菁分子电子结构的影响。特别是 1-3 对饱和甘汞电极（SCE）的首次还原电位在-0.30∼-0.04 V 范围内，揭示了它们的 n 型半导体性质。其聚集体的电流-电压特性显示了良好的半导体特性，尤其是 1 和 2，其电导率值分别为 5.24 × 10-4 和 2.73 × 10-4 S m-1。

  DOI：

  10.1039/c1jm10295h
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Bis(hexylsulfonyl)-3-iminoisoindol-1-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10,16,17,23,24-Octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanines with good n-type semiconducting properties. Synthesis, spectroscopic, and electrochemical characteristics

  摘要：

  我们系统地研究了具有八个强夺电子己基磺酰基的外围八代酞菁化合物的合成。通过 4,5-二（己基磺酰基）邻苯二甲腈的直接环状四聚化或通过二亚氨基异吲哚啉中间体合成了三种新的酞菁 M[Pc(SO2C6H13)8] [Pc(SO2C6H13)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninate; M = 2H (1), Cu (2), Zn (3)]。化合物 1-3 也可以通过间氯过苯甲酸氧化相应的 2,3,9,10,16,17,23,24-八(己硫基)酞菁化合物 M[Pc(SC6H13)8] （M = 2H、Cu、Zn）中的己硫基来制备。通过元素分析和一系列光谱方法对这些化合物进行了全面表征。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）研究了它们的电化学性质。通过密度函数理论（DFT）计算，研究了强夺电子基团对酞菁分子电子结构的影响。特别是 1-3 对饱和甘汞电极（SCE）的首次还原电位在-0.30∼-0.04 V 范围内，揭示了它们的 n 型半导体性质。其聚集体的电流-电压特性显示了良好的半导体特性，尤其是 1 和 2，其电导率值分别为 5.24 × 10-4 和 2.73 × 10-4 S m-1。

  DOI：

  10.1039/c1jm10295h

文献信息

• 2,3,9,10,16,17,23,24-Octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanines with good n-type semiconducting properties. Synthesis, spectroscopic, and electrochemical characteristics
  作者：Yi Zhang、Pan Ma、Peihua Zhu、Xianyao Zhang、Yingning Gao、Dongdong Qi、Yongzhong Bian、Nagao Kobayashi、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c1jm10295h

  日期：——

  The synthesis of peripherally octa-substituted phthalocyanine compounds with eight strong electron-withdrawing hexylsulfonyl groups was systematically studied. Three new phthalocyanines M[Pc(SO2C6H13)8] [Pc(SO2C6H13)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninate; M = 2H (1), Cu (2), Zn (3)] were synthesized via direct cyclic tetramerization of 4,5-di(hexylsulfonyl)phthalonitrile or through a diiminoisoindoline intermediate. Compounds 1–3 could alternatively be prepared by oxidation of the hexylthio substituents in corresponding 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylthio)phthalocyanine compounds M[Pc(SC6H13)8] (M = 2H, Cu, Zn) with m-chloroperbenzoic acid. They were fully characterized by elemental analysis and a series of spectroscopic methods. Their electrochemistry was studied by cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV). Density function theory (DFT) calculations were conducted to study the effect of the strong electron-withdrawing groups on the electronic structure of the phthalocyanine molecules. Particularly, the first reduction potentials in the range −0.30∼−0.04 V vs. the saturated calomel electrode (SCE) for 1–3 reveal their n-type semiconducting nature. The current–voltage characteristics of their aggregates demonstrate the good semiconducting properties especially for 1 and 2 with the conductivity value of 5.24 × 10−4 and 2.73 × 10−4 S m−1, respectively.

  我们系统地研究了具有八个强夺电子己基磺酰基的外围八代酞菁化合物的合成。通过 4,5-二（己基磺酰基）邻苯二甲腈的直接环状四聚化或通过二亚氨基异吲哚啉中间体合成了三种新的酞菁 M[Pc(SO2C6H13)8] [Pc(SO2C6H13)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninate; M = 2H (1), Cu (2), Zn (3)]。化合物 1-3 也可以通过间氯过苯甲酸氧化相应的 2,3,9,10,16,17,23,24-八(己硫基)酞菁化合物 M[Pc(SC6H13)8] （M = 2H、Cu、Zn）中的己硫基来制备。通过元素分析和一系列光谱方法对这些化合物进行了全面表征。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）研究了它们的电化学性质。通过密度函数理论（DFT）计算，研究了强夺电子基团对酞菁分子电子结构的影响。特别是 1-3 对饱和甘汞电极（SCE）的首次还原电位在-0.30∼-0.04 V 范围内，揭示了它们的 n 型半导体性质。其聚集体的电流-电压特性显示了良好的半导体特性，尤其是 1 和 2，其电导率值分别为 5.24 × 10-4 和 2.73 × 10-4 S m-1。