4,7‐dimethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide | 1025506-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,7‐dimethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide
• 英文别名: 4,7-dimethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide；4-methyl-7-methyl-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1025506-13-1
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: OCNZLUOJZKOCSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7‐dimethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide 在 (S,S)-f-binaphane 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 作用下， 以 三氟乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到4-methyl-7-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation

  摘要：

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol800591u
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以67%的产率得到4,7‐dimethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation

  摘要：

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol800591u

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclocondensation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: Enantioselective Synthesis of Pyrrolidinone and Dihydropyridinone Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Zhong-Hua Gao、Chun-Yu Song、Chun-Lin Zhang、Zhi-Xiang Wang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201407469

  日期：2014.10.20

  The catalytic cyclocondensation of in situ activated α,β‐unsaturated carboxylic acids was developed. N‐heterocyclic carbenes efficiently catalyzed the generation of α,β‐unsaturated acyl azolium intermediates from α,β‐unsaturated carboxylic acids via in situ generated mixed anhydrides for the enantioselective [3+2] and [3+3] cyclocondensation with α‐amino ketones and alkyl(aryl)imines, respectively

  开发了原位活化的α，β-不饱和羧酸的催化环缩合反应。N-杂环卡宾通过原位生成的混合酸酐有效催化α，β-不饱和羧酸从α，β-不饱和羧酸生成α，β-不饱和酰基偶氮中间体，与α-氨基进行对映选择性[3 + 2]和[3 + 3]环缩合。酮和烷基（芳基）亚胺。分离出相应的吡咯烷酮和二氢吡啶并酮，并具有高至优异的对映选择性。
• Asymmetric Domino Reaction of Cyclic <i>N</i>-Sulfonylimines and Simple Aldehydes with <i>trans</i>-Perhydroindolic Acid as an Organocatalyst
  作者：Qianjin An、Jiefeng Shen、Nicholas Butt、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol502033v

  日期：2014.9.5

  An asymmetric domino reaction was developed utilizing readily available cyclic N-sulfonylimines and simple aldehydes to construct biologically important and synthetically challenging piperidine derivatives consisting of three contiguous stereocenters. trans-Perhydroindolic acid proved to be an efficient organocatalyst in this reaction (up to 89% yield, 80:20 dr, and 99% ee). The absolute configuration

  利用容易获得的环状N-磺酰亚胺类化合物和简单的醛，开发了一个不对称的多米诺反应，以构建生物学上重要且具有合成挑战性的由三个连续的立体中心组成的哌啶衍生物。反-过氢吲哚酸被证明是该反应中有效的有机催化剂（产率高达89％，80：20 dr和99％ee）。催化产物的绝对构型通过X射线晶体学研究确定。可以通过简单的转化将产物方便地转化为合成上有用的中间体，例如（3 R，4 S）-4-乙基-3-甲基-6-苯基哌啶基吡啶-2-酮（8）。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Asymmetric Synthesis of Pentacyclic Spirooxindoles via [3+3] Annulations of Isatin‐Derived Enals and Cyclic N‐Sulfonyl Ketimines
  作者：Qiang Liu、Xiang‐Yu Chen、Sun Li、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/adsc.201900065

  日期：2019.4.23

  A convenient enantioselective route to new types of pentacyclic spirooxindoles via [3+3] annulation reactions of isatin‐derived enals and cyclic N‐sulfonyl ketimines, using N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been developed. The new protocol leads to pentacyclic spirooxindoles bearing a quaternary spiro‐stereocenter in good yields and good to high enantiomeric ratios.

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）催化，通过伊斯兰衍生的烯类和环状N-磺酰基酮亚胺的[3 + 3]环化反应，已开发出一种便捷的对映异构途径，以合成新型五环螺氧并吲哚。新规程导致五环螺氧杂环辛酮具有较高的收率和高至高的对映体比率，并带有季螺立体中心。
• Catalytic Enantioselective Aza-Reformatsky Reaction with Cyclic Imines
  作者：Lode De Munck、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201604606

  日期：2016.12.5

  A catalytic highly enantioselective aza‐Reformatsky reaction with cyclic aldimines and ketimines for the synthesis of chiral β‐amino esters with good yields and excellent enantioselectivities is reported. A readily available diaryl prolinol is used as a chiral ligand, ZnMe2 as a zinc source and ethyl iodoacetate as reagent in the presence of air atmosphere. The reaction with cyclic ketimines generates

  据报道，与环亚胺和酮亚胺催化的高对映选择性氮杂Reformatsky催化合成手性β-氨基酯具有良好的收率和优异的对映选择性。在空气气氛下，容易获得的二芳基脯氨醇用作手性配体，ZnMe 2用作锌源，碘代乙酸乙酯用作试剂。与环状酮亚胺的反应产生具有优异对映选择性水平的四级立体中心。此外，在优化的反应条件下，五元N-磺酰基酮亚胺被用作对映体过量良好的亲电子试剂。此外，用手性β-氨基酯进行了几次化学转化。
• W-Phos Ligand Enables Copper-Catalyzed Enantioselective Alkylation of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines with Grignard Reagents
  作者：Li-Ming Zhang、Wenjun Luo、Jiangzhen Fu、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01775

  日期：2023.7.7

  reagents to ketimines poses a considerable challenge. Herein, a PNP-type W-Phos ligand developed recently by our group showed a unique effect toward this end, paving the way to a Cu(I)-catalyzed asymmetric alkylation reaction of N-sulfonyl ketimines, delivering optically active α-tertiary amines in high enantioselectivities. This catalytic protocol shows an unprecedented substrate scope with more than

  反应性格氏试剂与酮亚胺的催化不对称加成提出了相当大的挑战。在此，我们课题组最近开发的PNP型W-Phos配体对此表现出了独特的作用，为Cu(I)催化N-磺酰酮亚胺的不对称烷基化反应铺平了道路，从而提供光学活性的α-叔胺具有高对映选择性。该催化方案显示了前所未有的底物范围，包含 80 多个示例，不仅与苯并五元和六元环状N-磺酰酮亚胺兼容，而且还适用于几何不稳定（E或Z）无环N-磺酰酮亚胺。该方案的应用潜力在于天然产物和药物化合物中广泛存在α-叔胺，并且通过维持对映选择性的下游转化也证明了这一点。