4-[(4-methylphenyl)methyl]-3-phenyl-2H-furan-5-one | 1314144-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methylphenyl)methyl]-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1314144-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: DRBNWBXXVOFRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-ynyl 2-[(4-methylphenyl)methyl]-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 三苯基膦氯金 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-[(4-methylphenyl)methyl]-3-phenyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的分子内环状合成4-芳基-2（5H）-呋喃酮

  摘要：

  已开发出一种涉及分子内环化和新型重排的新方法，用于合成4-芳基-2（5 H）-呋喃酮。在氯（三苯基膦）金和三氟甲磺酸的存在下，各种2-2-炔基3-氧代-3-苯基丙酸酯进行环化环化反应，以中等至高收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100069

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl-2(5H)-furanones by Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Annulation
  作者：Haifeng Sun、He Huang、Dengyou Zhang、Enguang Feng、Wangke Qian、Lei Zhang、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100069

  日期：2011.6

  A novel method that involves intramolecular annulation and a new type of rearrangement has been developed for the synthesis of 4‐aryl‐2(5H)‐furanones. A variety of prop‐2‐ynyl 3‐oxo‐3‐phenylpropanoates undergo annulation cyclization in the presence of chloro(triphenylphosphine)gold and trifluoromethanesulfonic to afford the desired products in moderate to high yields.

  已开发出一种涉及分子内环化和新型重排的新方法，用于合成4-芳基-2（5 H）-呋喃酮。在氯（三苯基膦）金和三氟甲磺酸的存在下，各种2-2-炔基3-氧代-3-苯基丙酸酯进行环化环化反应，以中等至高收率提供所需的产物。