[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-17-(2-methylsulfonyloxyacetyl)-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 2-methylsulfanylacetate | 128292-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-17-(2-methylsulfonyloxyacetyl)-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 2-methylsulfanylacetate
• CAS: 128292-34-2
• 化学式: C₂₆H₃₅FO₈S₂
• 分子量: 558.69
• InChiKey: WGRMPHVOZZOUTC-SOMXGXJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-17-(2-methylsulfonyloxyacetyl)-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 2-methylsulfanylacetate 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9α-fluoro-11β-hydroxy-21-methoxycarbonylthio-16β-methyl-17α-(methylthio)acetoxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  局部抗炎药的研究。三，合成17种α-酰氧基-9α-氟-11β-羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3,20-二酮21-硫代衍生物和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列9-α-氟-11β，17α-二羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3、20-二酮17-酯的21-硫代衍生物和相关化合物，并将其评估为局部抗炎药代理商。这些化合物是由9个α-氟-11β，17α，21-三羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3、20-二酮（倍他米松I）17-酯衍生物与各种巯基化合物。结构-活性关系研究表明，在21位的硫基和在17位的酯基的结构组合有助于血管收缩活性。在这些化合物中，发现21-甲硫基17-丙酸酯化合物（6）具有最强的活性，比倍他米松17-戊酸酯（BV）更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3286
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-17-(2-methylsulfonyloxyacetyl)-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 2-methylsulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  一系列含有官能团的皮质类固醇17α-酯的合成和抗炎活性评估。

  摘要：

  已经制备并检查了一系列在17α处含有官能化酯基的21-脱氧21-氯皮质类固醇，并将其全身活性与局部抗炎活性分开。通过酸催化形成具有皮质类固醇的17α，21-羟基的环状原酸酯，并随后进行酸催化的水解，来引入在17α的官能化酯基。至于官能团，在17个α-链烷酸酯基的末端碳原子上引入了氯，甲氧基，乙酰氧基，氰基，环丙基或烷氧羰基。检查了这些化合物的局部抗炎活性和全身活性，发现它们显着依赖于17种α-酯的功能。在这些衍生品中，一系列17种α-（烷氧基羰基）链烷酸酯（17α-OCO（CH2）nCOOR）表现出出色的全身活性与局部活性的分离。还研究了亚甲基数（n）和酯的烷基（R）对皮质类固醇衍生物的局部或全身活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00112a023

文献信息

• MITSUKUCHI, MORIHIRO;IKEMOTO, TOMOYUKI;TAGUCHI, MINORU;HIGUCHI, SHOHEI;AB+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3286-3293
  作者：MITSUKUCHI, MORIHIRO、IKEMOTO, TOMOYUKI、TAGUCHI, MINORU、HIGUCHI, SHOHEI、AB+

  DOI：——

  日期：——