6,2',3',4',6'-penta-O-acetyl-3-hydroxy-D-lactal | 1180510-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,2',3',4',6'-penta-O-acetyl-3-hydroxy-D-lactal
• 英文别名: 2',3',4',6'-penta-O-acetyl-D-lactal；penta-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-3-hydroxy-4-O-β-galactopyranosyl-D-arabinohex-1-enitol；[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1180510-59-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₄
• 分子量: 518.472
• InChiKey: DCLKJQMMRJMNLH-AFROGUPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 在 1-乙基-3-甲基咪唑甲磺酸盐 、 乙腈 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到6,2',3',4',6'-penta-O-acetyl-3-hydroxy-D-lactal
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为添加剂的影响 催化根瘤菌Miehei脂肪酶固定化制剂在体外的特性水解 过乙酰化的乳酸

  摘要：

  少量不同离子液体的加入改变了米黑麦脂酶固定化催化剂的活性和区域选择性。水解 的 六-O-乙酰乳清在水性介质中。首先评估具有[emim]作为阳离子和不同阴离子的IL，它们的影响取决于所使用的固定制剂，其影响方式不同。的酶活性RML 固定在 辛基琼脂糖或的CNBr琼脂糖以下列顺序降低：NO 3 - ≈BF 4 - > MeOSO 3 - > PF 6 - ，而当RML固定在Q-琼脂糖凝胶，酶的酶活性以不同的顺序降低：MeOSO 3 - > PF 6 - > BF 4 - > NO 3 - 。使用[bdmim]，可以分析辛基-RML和CNBr-RML制剂导致PF的存在更高6 -比BF 4 -，6倍于辛基和RML 2倍为CNBr-RML 如果与 酶活性没有添加剂。在两种准备中酵素 在IL水解的存在下具有完全的区域选择性。 C -3位置，收率可达99％。IL中阳离子的修饰不会影响IL的活性。Q-RML与BF

  DOI：

  10.1039/c003829f

文献信息

• Regioselective enzymatic hydrolysis of hexa-O-acetyl-lactal in a green non-aqueous medium
  作者：Teodora Bavaro、Pamela Torres-Salas、Daniela Ubiali、Marco Terreni

  DOI：10.1039/c3ra40266e

  日期：——

  A purified lipase fraction from Rhizomucor miehei (RML) was immobilized and used to selectively hydrolyze hexa-O-acetyl-lactal 1 to penta-O-acetyl-3-hydroxylactal 2. The reaction was performed in low water content tert-butanol (7% USP water), thus allowing the control of by-product formation. This solvent was superior to the established buffer/acetonitrile system in terms of reagent/product solubility, biocatalyst stability and environmental impact. The reaction was scaled up to 28 g L−1 (50 mM) affording the product 2 in very high yield (85%) and purity (98%).

  来自根毛霉（Rhizomucor miehei）的纯化脂肪酶组分（RML）被固定化，并用于选择性水解六乙酰乳醇1，生成五乙酰3-羟基乳醇2。反应在低水含量的叔丁醇（7% USP水）中进行，从而能够控制副产物的生成。与传统的缓冲液/乙腈体系相比，这种溶剂在试剂/产物溶解性、生物催化剂稳定性和环境影响方面表现更优。反应规模扩大到28克每升（50毫摩尔），产物的产率非常高（85%）且纯度极高（98%）。
• Biocatalytic Process Optimization for the Production of High-Added-Value 6-<i>O</i>-Hydroxy and 3-<i>O</i>-Hydroxy Glycosyl Building Blocks
  作者：Ciara Callaghan、Martin Redmond、Robson Carlos Alnoch、Cesar Mateo、Marco Filice、Jose M. Palomo

  DOI：10.1002/cctc.201601632

  日期：2017.7.7

  heterogeneous biocatalysts were tested in the production of 6‐OH hydroxyl‐tetraacetyl glucose by a regioselective mono‐deacetylation in aqueous media. Improvements in activity and excellent regioselectivity were obtained for octyl‐CRL‐EDC10mM preparation, with 95 % isolated yield of product on a multimilligram scale. We also observed excellent recyclability. The C‐6 alcohol was transformed to a C‐3 alcohol

  合成区域选择性单羟基糖基结构单元的生物催化过程已得到优化。固定在商业支持物上的脂肪酶用不同浓度的水溶性碳二亚胺（EDC）处理。在助溶剂存在下，EDC修饰后，吸附在辛基-琼脂糖上的脂肪酶的稳定性得到改善。新的皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）改性的异质生物催化剂通过在水性介质中进行区域选择性单脱乙酰化而在6-OH羟基-四乙酰基葡萄糖的生产中进行了测试。辛基-CRL-EDC10mM制剂的活性得到改善，并具有极佳的区域选择性，在毫克级的分离产率为95％。我们还观察到了极好的可回收性。通过化学迁移将C-6醇转化为C-3醇，并将两种化合物成功转化为相应的新三氯乙酰亚胺基葡萄糖衍生物。还对改性的CRL生物催化剂进行过乙酰化胸腺嘧啶的选择性脱保护进行了测试，并且辛基CRL-EDC10mM具有优异的特异性并改善了区域选择性，可生产3-羟基-5-乙酰基胸苷（叠氮胸苷（AZT）的前体），收率95％ 。新的Rhizomucor
• Solid-surface activated recombinant Rhizopous oryzae lipase expressed in Pichia pastoris and chemically modified variants as efficient catalysts in the synthesis of hydroxy monodeprotected glycals
  作者：Marco Filice、Marta Molina、M. Dolors Benaiges、Olga Abian、Francisco Valero、Jose M. Palomo

  DOI：10.1039/c7cy00255f

  日期：——

  properties between immobilized enzymes, with ROLpp being the most active, specific and regioselective heterogeneous biocatalyst in the hydrolysis of lactal hexaacetate. Immobilized ROLpp was 8 times more active, and more specific than immobilized ROLsigma, with excellent regioselectivity (monodeprotection in 3-OH, >99% yield). Solid-phase chemical modification of the N-terminus of immobilized ROLpp was attempted

  将巴斯德毕赤酵母中表达的米根霉的脂肪酶（ROL pp）选择性地固定在辛基-琼脂糖上，固定了开放的和活性的构象。将该酶与商品酶（ROL sigma）进行了比较，在两种情况下均选择性吸附了32 kDa的独特酶。两种脂肪酶的N末端肽序列的微小差异似乎都与固相支持物上的酶固定有关，从而影响了活性位点的结构。这种现象导致固定化酶之间的催化性能有很大差异，其中ROL pp是六乙酸乳酸酯水解中最活跃，特异性和区域选择性最高的异质生物催化剂。固定式ROL pp具有比固定的ROL sigma高8倍的活性和特异性，具有出色的区域选择性（3-OH的单核苷酸保护，> 99％的产率）。尝试对固定的ROL pp的N端进行固相化学修饰，因为在三乙酸葡聚糖的水解过程中获得了中等程度的结果。引入了不同的生物分子，并评估了该反应中的酶催化性能。用聚羧化肽（pA）修饰ROL pp可改善酶的活性，特异性和区域选择性，主要产生3-
• Lipase-Catalyzed Regioselective One-Step Synthesis of Penta-<i>O</i>-acetyl-3-hydroxylactal
  作者：Marco Filice、Renzo Vanna、Marco Terreni、Jose M. Guisan、Jose M. Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.200900357

  日期：2009.7

  A highly efficient regioselective enzymatic preparation ofpenta-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-3-hydroxy-4-O-β-galactopyranosyl-D-arabinohex-1-enitol has been successfully performed for the first time. This product was obtained in >99 % conversion (>95 % overall yield) by hydrolysis of per-O-acetylated lactal catalyzed by the lipase from Rhizomucor miehei immobilized on octylagarose. This molecule could

  首次成功制备了penta-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-3-hydroxy-4-O-β-galactopyranosyl-D-arabinohex-1-enitol的高效区域选择性酶促制备。通过来自固定在辛基琼脂糖上的来自根毛霉的脂肪酶催化的全-O-乙酰化乳醛的水解，以>99% 的转化率（>95% 的总产率）获得该产物。该分子可能是有效合成寡糖或糖缀合物的潜在构建块。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Escherichia coli LacZ β-galactosidase inhibition by monohydroxy acetylated glycopyranosides: Role of the acetyl groups
  作者：Jana Brabcova、Cesar Carrasco-Lopez、Teodora Bavaro、Juan A. Hermoso、Jose M. Palomo

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.008

  日期：2014.9