4-Hydroxy-4-ethylhexyl phenylsulphone | 134405-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-ethylhexyl phenylsulphone
• 英文别名: 6-(Benzenesulfonyl)-3-ethylhexan-3-ol
• CAS: 134405-02-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S
• 分子量: 270.393
• InChiKey: XIPMKPUDXJXEST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-ethylhexyl phenylsulphone 在 Rh/Al₂O₃ 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-Ethyl-7-((1S,3R)-3-hydroxymethyl-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D3: synthesis of seco C-9,11,21-trisnor-17-methyl-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 analogues

  摘要：

  The synthesis and biological activities of seco C-9,11,21-trisnor-17-methyl-1alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 analogues (D-ring analogues) are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00221-4
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-methyl-3-trimethylsilyloxyhexane 生成 4-Hydroxy-4-ethylhexyl phenylsulphone
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogues

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，在该式中，n为0或1，m为0或1-7的整数，R.sup.1和R.sup.2（可以相同或不同）代表氢或C.sub.1 l-C.sub.8-烃基，或与带有羟基的碳（在式(I)中标有星号）结合，R.sup.1和R.sup.2可以形成饱和或不饱和的C.sub.3-C.sub.8碳环。此外，R.sup.1和/或R.sup.2和/或由“.”指定的m个碳原子中的一个可以选择性地被一个羟基或一个或多个氯或氟原子取代；最后，“.”指定的碳原子中的一个可以选择性地被一个或两个C.sub.1-C.sub.2烷基取代；以及将其中一个或多个羟基转化为--O-酰基或--O-糖基或磷酸酯基的式(I)化合物的衍生物；这些掩蔽基在体内可水解。这些化合物在人类和兽医实践中用于治疗和预防自身免疫性疾病（包括糖尿病）、高血压、疼痛、脱发、皮肤老化、免疫系统失衡、风湿性关节炎和哮喘等炎症性疾病，以及异常细胞分化和/或细胞增殖的疾病，例如牛皮癣和癌症。

  公开号：

  US05401731A1

文献信息

• NOVEL VITAMIN D ANALOGUES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0479871A1

  公开（公告）日：1992-04-15
• US5401731A
  申请人：——

  公开号：US5401731A

  公开（公告）日：1995-03-28
• [EN] NOVEL VITAMIN D ANALOGUES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LØVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：WO1991000271A1

  公开（公告）日：1991-01-10

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I), in which formula, n is 0 or 1, m is 0 or an integer from 1-7, R1 and R2 (which may be the same or different) stand for hydrogen or C1-C8-hydrocarbyl, or, taken together with the carbon bearing the hydroxyl group (starred in formula I), R1 and R2 can form a saturated or unsaturated C3-C8 carbocyclic ring. In addition, R1 and/or R2 and/or one of the m carbons designatedby the '°' may be optionally substituted with a hydroxyl group or one or more chlorine or fluorine atom(s); and finally one of the carbons designated '°' may optionally be substituted by one or two C1-C2 alkyl group(s); and derivatives of the compounds of formula I in which one or more hydroxy have been transformed into -O-acyl or -O-glycosyl or phosphate ester groups; such masked groups being hydrolyzable $i(in vivo). The present compounds find use in both the human and veterinary practice in the treatment and prophylaxis of autoimmune diseases (including diabetes mellitus), hypertension, acne, alopecia, skin ageing, imbalance in the imune system, inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis and asthma as well as diseases characterized by abnormal cell differentiation and/or cell proliferation, such as e.g. psoriasis and cancer.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle, n représente 0 ou 1, m représente 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 7, R1 et R2 (lesquels peuvent être identiques ou différents) représentent hydrogène ou hydrocarbyle contenant 1 à 8 atomes de carbone, ou, pris ensemble avec le carbone supportant le groupe hydroxyle (marqué d'un astérisque dans la formule I), R1 et R2 peuvent former un anneau carbocyclique contenant 3 à 8 atomes de carbone saturé ou insaturé. De plus, R1 et/ou R2 et/ou un des carbones m désigné par '°' peut être facultativement remplacé par un groupe hydroxyle, ou par un ou plusieurs atomes de chlore ou de fluor; et enfin, un des carbones designé par '°' peut facultativement être remplacé par un ou par deux groupes alkyle contenant un à deux atomes de carbone; ainsi que des dérivés des composés de la formule (I) dans laquelle un ou plusieurs hydroxy ont été transformés en groupes -O-acyle ou -O-glycosyle ou d'ester de phosphate; lesdits groupes masqués pouvant être hydrolysés $i(in vivo). Les composés de l'invention trouvent une utilisation à la fois chez l'homme et chez l'animal, dans le traitement et la prophylaxie de maladies auto-immunes (parmi lesquelles le diabète sucré), de l'hypertension, de l'acné, de l'alopécie, du vieillissement de la peau, du déséquilibre du système immunitaire, de maladies inflammatoires telles que la polyarthrite rhumatoïde et de l'asthme, ainsi que de maladies caractérisées par une différenciation cellulaire et/ou une prolifération cellulaire anormales, telles que par exemple le psoriasis et le cancer.