4-(3-氯苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 | 261356-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(3-氯苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；4-(3-chlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 261356-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: WMXIEEMJSQRUEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-4-(3-chlorophenyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0313
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dichloro-benzoin 在 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(3-氯苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻二醇的 Biginelli 反应：一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-One 衍生物的新途径

  摘要：

  背景：3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one 衍生物是一类重要的氮杂环。这些化合物具有广泛的生物活性，即抗菌、抗真菌和抗糖尿病。尽管文献中有许多合成方法可用于合成这些分子，但其中许多方法都有其自身的局限性，例如使用过量的昂贵催化剂和收率低。方法： 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物的合成是通过1,2-二醇、乙酰乙酸乙酯和尿素在四乙酸铅存在下，在无水乙醇中回流条件下反应合成的。结果： 在乙醇溶剂中回流 2-3.5 小时，以良好的收率 (82-95) 合成了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。这些化合物的结构分配是根据元素分析和光谱数据进行的。结论：该协议是现有的 Biginelli 化合物合成程序的替代方案。本方法减少了全合成中的步骤数。© 2017 年边沁科学出版社。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170310123511

文献信息

• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• Concentrated solar radiation as a renewable heat source for a preparative-scale and solvent-free Biginelli reaction
  作者：Yatin U. Gadkari、Navnath T. Hatvate、Balaram S. Takale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1039/d0nj01351j

  日期：——

  A well-known Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones was performed in an environmentally responsible manner. Large numbers of substrates were screened, and found to give excellent yields of the desired products. In addition to the synthesis of drug molecules, the reaction was easily scaled up to 50 mmol. The present method was also energy efficient and saved

  以对环境负责的方式进行了众所周知的Biginelli反应，该反应用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。筛选了大量的底物，发现得到所需产物的优异产率。除了合成药物分子外，该反应还容易扩大到50 mmol。与传统方法相比，本方法还具有能源效率，并节省了95％以上的能量。
• Introduction of a novel dicationic Brönsted acidic ionic liquid based on pyrazine and its application in the synthesis of xanthenediones and 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Erfan Sadati Sorkhi、Mohammad M. Hashemi、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04089-9

  日期：2020.4

  acidic ionic liquid based on pyrazine has been prepared and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, thermal gravimetric and differential thermal gravimetric analysis and also Hammett acidity function. The prepared dicationic ionic liquid is found to be an efficient and reusable catalyst for the synthesis of xanthenediones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions. The merits

  制备了一种新型的吡嗪类布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS，热重分析和差示热重分析以及Hammett酸度函数进行了表征。发现所制备的阳离子型离子液体是在无溶剂条件下用于合成黄二酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的有效且可重复使用的催化剂。所开发方法的优点包括离子液体的新颖性，离子液体的易于制备，易于后处理，催化剂的可重复使用性，高收率，短的反应时间以及不存在有毒的有机溶剂。
• A facile approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using a microwave promoted Biginelli protocol in ionic liquid
  作者：ABHISHEK N DADHANIA、VAIBHAV K PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0278-5

  日期：2012.7

  recycled and reused in at least six subsequent reactions with consistent activity. Carboxy functionalized ionic liquid [cmmim][BF4] is shown to be an efficient and green catalyst for the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones heterocycles under microwave irradiation. This methodology represents an easy access to Biginelli compounds with high yields and purity. The ionic liquid was recycled

  羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]已被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一个杂环的高效绿色催化剂。离子液体微波策略可以轻松获得具有高收率和纯度的Biginelli化合物。发现该方案与不同结构上不同的醛相容。离子液体被循环使用，并在至少六个随后的具有一致活性的反应中重新使用。 羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones杂环的高效绿色催化剂。这种方法论代表了容易获得高收率和高纯度的比吉内利化合物的方法。离子液体被回收利用，结果一致。
• A green approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (and -thiones) using N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate
  作者：Abdolkarim Zare、Zahra Nasouri

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.01.056

  日期：2016.4

  synthesized, and characterized by studying its FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra. Afterward, catalytic activity of the Brønsted acidic ionic liquid has been examined for the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones and 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-thiones via the one-pot multi-component reaction between arylaldehydes, β-ketoesters and urea (or -thiourea) under solvent-free conditions. The

  本文合成了一种新型的含SO 3 H的离子液体，即N，N-二乙基-N-磺基硫代硫酸氢铵（[Et 3 N–SO 3 H] HSO 4），并对其FT-IR进行了表征。 ，1 H NMR，13 C NMR和质谱。此后，已经检查了布朗斯台德酸性离子液体的催化活性，用于通过以下方法制备3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮和3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-硫酮。在无溶剂条件下，芳基醛，β-酮酸酯与尿素（或-硫脲）之间的一锅多组分反应。结果表明，[Et 3 N–SO 3 H] HSO 4是该反应的高效催化剂。