4-benzylidene-1-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine-2,3-dione | 67044-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzylidene-1-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 67044-23-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: KVOPJLCTFVYUPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  488.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 4-benzylidene-1-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine-2,3-dione 在 三乙烯二胺 、 5a(R),10b(S)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到ethyl 6-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-7-oxo-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的 [4 + 2] 烯丙酸酯和 2,3-二氧代吡咯烷衍生物的环化

  摘要：

  发现了一种简单的 NHC 催化的 [2 + 4] 烯丙酸酯与 2,3-二氧吡咯烷衍生物的环化反应，这为构建具有中等至良好收率、高原子经济性和温和反应条件的高度取代吡喃吡咯开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob02180j

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Diels‐Alder Reaction of Pyrrolidone‐Dienes with Enals
  作者：Shu‐Xiao Wu、Bo‐Qi Gu、Hui Xu、Xing Zheng、Xiaoyan Luo、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900664

  日期：2019.9.17

  A new pyrrolidone‐diene synthon was devised, and the inverse‐electron‐demand Diels‐Alder reaction of pyrrolidone‐dienes with enals catalyzed by chiral secondary amines has been disclosed. A variety of enantioenriched, multifunctionalized hexahydro‐isoindol‐1‐one derivatives were obtained in good yields (up to 75%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and >99% ee).

  设计了一种新的吡咯烷酮-二烯合子，并公开了吡咯烷酮-二烯与手性仲胺催化的烯类的反电子需求的Diels-Alder反应。以良好的收率（高达75％）和出色的立体选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了多种对映体富集的，多功能化的六氢-异吲哚-1-酮衍生物。
• Lewis Acid/Brønsted Base-Assisted Palladium Catalysis: Stereoselective Construction of Skeletally Diverse Spiro-Ketolactams from Vinylethylene Carbonates
  作者：Qian-Wei Huang、Ting Qi、Yue Liu、Xiang Zhang、Qing-Zhu Li、Chuan Gou、Ying-Mao Tao、Hai-Jun Leng、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01724

  日期：2021.8.20

  achieved via palladium/Al(OiPr)3 cocatalyzed asymmetric (3 + 2) annulations. A collection of cyclohexenyl spiroketolactams was synthesized through diastereoselective (4 + 2) annulations under a palladium/NaHCO3 catalytic system. Further synthesis elaboration was performed using both spiroskeletons to showcase the versatility of this methodology. In addition, density functional theory calculations provide

  螺环结构的多样性为药物发现提供了广阔的化学空间和巨大的潜力，而从简单的起始材料以骨架多样性为导向的螺旋分子合成仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们分别通过路易斯酸辅助和布朗斯台德碱辅助钯催化，分别从相同的底物（乙烯基碳酸乙烯酯和吡咯烷酮衍生的烯酮）构建了 [5,5] 和 [5,6] 螺杂环的不同立体选择性结构。使用该方案，通过钯/Al(O i Pr) 3实现了广泛的对映体富集的四氢呋喃基螺内酰胺共催化不对称 (3 + 2) 环化。在钯/NaHCO 3催化系统下，通过非对映选择性 (4 + 2) 环化合成了一组环己烯基螺内酰胺。使用两种螺旋骨架进行了进一步的合成阐述，以展示该方法的多功能性。此外，密度泛函理论计算为观察到的不同反应途径与发散协同钯催化提供了基本原理。
• A practical green chemistry approach to synthesize fused bicyclic 4H-pyranes via an amine catalysed 1,4-addition and cyclization cascade
  作者：Jun-Long Li、Qiang Li、Kai-Chuan Yang、Yi Li、Liang Zhou、Bo Han、Cheng Peng、Xiao-Jun Gou

  DOI：10.1039/c6ra06441h

  日期：——

  A newly developed synthetic approach to densely functionalized 4H-pyrane derivatives via an amine catalysed cascade reaction is presented. This protocol is relatively environmentally benign because it proceeds smoothly in water or ethanol at ambient temperature with low catalyst loading; more importantly, the products are easily purified, and some show promising antibacterial activity.

  提出了一种新开发的通过胺催化级联反应合成密集功能化 4H-吡喃衍生物的方法。该方案相对环境友好，因为它在环境温度下在水或乙醇中顺利进行，催化剂负载量低；更重要的是，这些产品易于纯化，有些还表现出良好的抗菌活性。
• Asymmetric synthesis of bicyclic dihydropyrans via organocatalytic inverse-electron-demand oxo-Diels–Alder reactions of enolizable aliphatic aldehydes
  作者：Jun-Long Li、Kai-Chuan Yang、Yi Li、Qiang Li、Hong-Ping Zhu、Bo Han、Cheng Peng、Yong-Gang Zhi、Xiao-Jun Gou

  DOI：10.1039/c6cc05001h

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic inverse-electron-demand oxo-Diels-Alder reaction involving aqueous acetaldehyde has been discovered. The reaction, in which cyclic enones serve as dienes in the presence of readily available secondary amine...

  已经发现了涉及乙醛水溶液的高度对映选择性的有机催化逆电子需氧-Diels-Alder反应。在容易获得的仲胺存在下，环烯酮充当二烯的反应...
• Facile synthesis of novel spiroheterocycles via diastereoselective aziridination of cyclic enones
  作者：Kai-Chuan Yang、Jun-Long Li、Xu-Dong Shen、Qiang Li、Hai-Jun Leng、Qian Huang、Peng-Kun Zheng、Xiao-Jun Gou、Yong-Gang Zhi

  DOI：10.1039/c6ra28508b

  日期：——

  A collection of novel spiroheterocycles with strained aziridine moieties have been facilely synthesized by using easily accessible starting materials under mild reaction conditions. This procedure is robust, scalable and highly diastereoselective, and also features broad substrate scope. In addition, some of the products show promising in vitro biological activity against a spectrum of pathogens, which

  通过在温和的反应条件下使用容易获得的起始原料，已经容易地合成了具有应变氮丙啶部分的新型螺杂环化合物。该方法是鲁棒的，可扩展的和高度非对映选择性的，并且还具有广泛的底物范围。此外，一些产品对多种病原体显示出令人鼓舞的体外生物活性，这可能被认为是发现新的抗菌剂的线索。