2-cyclohexyl-((trifluoromethyl)thio)benzene | 1333415-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-((trifluoromethyl)thio)benzene
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 1333415-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃S
• 分子量: 260.323
• InChiKey: PGIQUVISSFJWLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-环己基苯 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 苯基三乙基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.02h， 以93%的产率得到2-cyclohexyl-((trifluoromethyl)thio)benzene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下 Pd 催化合成 Ar?SCF3 化合物

  摘要：

  通过芳基溴化物与三氟甲基硫醇盐亲核试剂的 Pd 催化反应，芳基三氟甲基硫化物是制药和农用化学品领域的一类重要化合物，可在温和条件下获得良好至极好的收率（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102543

文献信息

• Metal-Free Direct Trifluoromethylthiolation of Aromatic Compounds Using Triptycenyl Sulfide Catalyst
  作者：Ryo Kurose、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00727

  日期：2021.3.19

  efficient synthetic method for the electrophilic trifluoromethylthiolation of aromatic compounds. The key is to use triptycenyl sulfide (Trip-SMe) and TfOH to enhance the electrophilicity of SCF3 fragment through the formation of sulfonium intermediates. This method enables direct installation of an SCF3 group onto unactivated aromatics at room temperature, adopting a commercially available saccharin-based

  在这里，我们报告了一种有效的合成方法，用于芳香族化合物的亲电子三氟甲基硫醇化。关键是使用三烯丙基硫醚（Trip-SMe）和TfOH通过形成intermediate中间体来增强SCF 3片段的亲电性。通过采用市售的糖精类试剂，该方法能够在室温下将SCF 3基团直接安装在未活化的芳族化合物上。进行了初步的DFT计算以研究取代对催化活性的影响。