N-2-(N',N'-dimethylcarbamoyl)ethyl-N-[3-tris(trimethylsiloxy)silylpropyl]acrylamide | 212374-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-(N',N'-dimethylcarbamoyl)ethyl-N-[3-tris(trimethylsiloxy)silylpropyl]acrylamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-[prop-2-enoyl-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropyl]amino]propanamide
• CAS: 212374-46-4
• 化学式: C₂₀H₄₆N₂O₅Si₄
• 分子量: 506.938
• InChiKey: XKAJMSFCUJVXDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-2-(N',N'-dimethylamide)ethyl-N-3-tris(trimethylsiloxy)silylpropylamine 、 丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.85 g的产率得到N-2-(N',N'-dimethylcarbamoyl)ethyl-N-[3-tris(trimethylsiloxy)silylpropyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Silicone Monomer Bearing Amide Groups to Improve Compatibility with Hydrophilic Vinyl Monomers

  摘要：

  我们设计了一种带有一个有机硅氧烷基团和两个酰胺基团的新型单体，以提高其与亲水性乙烯基单体的相容性。新型单体 N-2-(N′,N′-二甲基氨基甲酰基)乙基-N-[3-三(三甲基硅氧基)硅丙基]丙烯酰胺（SiDAAA）与 N-(羟乙基)丙烯酰胺（HEAA）具有良好的混溶性，并在交联剂存在的情况下与甲基丙烯酸 2-羟乙基酯（HEMA）形成透明的水凝胶。相比之下，传统单体（如甲基丙烯酸三（三甲基硅氧烷）硅丙基酯（TRIS））则不具透明度。这些结果验证了我们的单体设计理念。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.858

文献信息

• Synthesis of a Novel Silicone Monomer Bearing Amide Groups to Improve Compatibility with Hydrophilic Vinyl Monomers
  作者：Mitsuru Yokota、Masataka Nakamura、Hiroharu Ajiro、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1246/cl.2011.858

  日期：2011.8.5

  We designed a novel monomer bearing one organosiloxanyl group and two amide groups in order to improve its compatibility with hydrophilic vinyl monomers. The novel monomer, N-2-(N′,N′-dimethylcarbamoyl)ethyl-N-[3-tris(trimethylsiloxy)silylpropyl]acrylamide (SiDAAA) showed good miscibility with N-(hydroxyethyl)acrylamide (HEAA) and formed a transparent hydrogel with 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) in the presence of a crosslinker. In contrast, the conventional monomer did not show transparency, such as tris(trimethylsiloxy)silylpropyl methacrylate (TRIS). These results validated our monomer design concept.

  我们设计了一种带有一个有机硅氧烷基团和两个酰胺基团的新型单体，以提高其与亲水性乙烯基单体的相容性。新型单体 N-2-(N′,N′-二甲基氨基甲酰基)乙基-N-[3-三(三甲基硅氧基)硅丙基]丙烯酰胺（SiDAAA）与 N-(羟乙基)丙烯酰胺（HEAA）具有良好的混溶性，并在交联剂存在的情况下与甲基丙烯酸 2-羟乙基酯（HEMA）形成透明的水凝胶。相比之下，传统单体（如甲基丙烯酸三（三甲基硅氧烷）硅丙基酯（TRIS））则不具透明度。这些结果验证了我们的单体设计理念。