4-(3-氯苯基)氨基脲 | 51707-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氯苯基)氨基脲
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 3-Amino-1-(3-chlorophenyl)urea；1-amino-3-(3-chlorophenyl)urea
• CAS: 51707-42-7
• 化学式: C₇H₈ClN₃O
• mdl: MFCD00040949
• 分子量: 185.613
• InChiKey: VIBQRVHXAMGUDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)氨基脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[5-(3-chloro-anilino)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Gehlen,H.; Schade,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 675, p. 176 - 179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯异氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-(3-氯苯基)氨基脲
  参考文献：
  名称：

  金催化的氨基脲与末端炔烃的功能化，以获得取代的氨基脲

  摘要：

  各种末端炔烃在金催化下的氨基脲官能团可得到各种氨基脲。对所获得的半咔唑的XRD固态结构的检查证明了它们是通过弱至中等强度的氢键形成二聚体的。在M06-2X / 6-311 ++ G **理论水平上通过DFT计算研究了这种H键的性质和能量，电子密度离域度以及各种键的旋转势垒。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901108

文献信息

• Substituted semi-carbazones and related compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05098462A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  Substituted semicarbazones, thiosemicarbazones and isothiosemicarbazones and salts thereof, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said compounds for the control of weeds.

  取代半胍酮，硫代半胍酮和异硫代半胍酮及其盐，其中间体，其合成，以及利用这些化合物控制杂草。
• Synthesis, Biological Activities, and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Camptothecin Analogues
  作者：Dan Wu、Shao-Yong Zhang、Ying-Qian Liu、Xiao-Bing Wu、Gao-Xiang Zhu、Yan Zhang、Wei Wei、Huan-Xiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.3390/molecules20058634

  日期：——

  mmol/L and 0.00942 mmol/L, respectively) compared with CPT (LC50 0.19719 mmol/L) against T. Cinnabarinus. Based on the observed bioactivities, preliminary structure–activity relationship (SAR) correlations were also discussed. Furthermore, a three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model using comparative molecular field analysis (CoMFA) was built. The model gave statistically

  为了继续我们旨在开发基于天然产物的杀虫剂的计划，设计、合成了三个系列的新型喜树碱衍生物，并评估了它们对朱砂、甘蓝和松材线虫的生物活性。所有衍生物对三种测试的昆虫物种均表现出良好至极好的活性，LC50 值范围为 0.00761 至 0.35496 mmol/L。值得注意的是，所有化合物都比 CPT 更有效地对抗朱砂，化合物 4d 和 4c 显示出优于 CPT（LC50 0.19719 mmol/L）的活性（分别为 0.00761 mmol/L 和 0.00942 mmol/L） . 朱砂。基于观察到的生物活性，还讨论了初步的构效关系 (SAR) 相关性。此外，建立了使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型。该模型给出了具有统计学意义的结果，交叉验证的 q2 值为 0.580，相关系数 r2 为 0.991，rpred2 为 0.993。QSAR分析表明取代基的
• Design, synthesis and biological evaluation of novel semicarbazone-selenochroman-4-ones hybrids as potent antifungal agents
  作者：Hang Xu、Xin Su、Xiao-qian Liu、Kai-peng Zhang、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126726

  日期：2019.12

  A series of novel 2,3-dihydro-4H-1-benzoselenin-4-one (thio)semicarbazone derivatives were designed and synthesized by using molecular hybridization approach. All the target compounds were characterized by HRMS and NMR and evaluated in vitro antifungal activity angainst five pathogenic strains. In comparison with precursor selenochroman-4-ones, the hybrid molecules in this study showed significant

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。
• Compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05098466A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  Substituted semicarbazones, thiosemicarbazones and isothiosemicarbazones and salts thereof, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said compounds for the control of weeds.

  取代半胍酮，硫代半胍酮和异硫代半胍酮及其盐，其中间体，其合成，以及利用这些化合物控制杂草。
• Synthesis and Spectroscopic Identification of Certain Imidazole-Semicarbazone Conjugates Bearing Benzodioxole Moieties: New Antifungal Agents
  作者：Reem I. Al-Wabli、Alwah R. Al-Ghamdi、Hazem A. Ghabbour、Mohamed H. Al-Agamy、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/molecules24010200

  日期：——

  (11) ų, Z = 2. In addition, DIZ and MIC assays were used to examine the in vitro antifungal activity of the title conjugates 5a⁻o against four fungal strains. Compound 5e, bearing a 4-ethoxyphenyl fragment, showed the best MIC value (0.304 µmol/mL) against both C. tropicalis and C. parapsilosis species, while compounds 5c (MIC = 0.311 µmol/mL), 5k, and 5l (MIC = 0.287 µmol/mL) exhibited the best anti-C

  在过去的三十年中，威胁生命的真菌感染范围在全球范围内显着增加。报道了某些咪唑-半脲结合物5a⁻o的合成和结构阐明。化合物5e的单晶X射线分析明确证实了其指定的化学结构和亚胺双键的（E）-构型。在三斜晶系中结晶的化合物5e，a = 6.3561（3）Å，b = 12.5095（8）Å，c = 14.5411（9）Å，α= 67.073（4）°，β= 79.989（4） °，γ= 84.370（4）°，V = 1048.05（11）ų，Z =2。此外，DIZ和MIC分析用于检查标题结合物5a⁻o对四种真菌菌株的体外抗真菌活性。带有4-乙氧基苯基片段的化合物5e对热带念珠菌和副寄生念珠菌均显示出最佳MIC值（0.304 µmol / mL），而化合物5c（MIC = 0.311 µmol / mL），5k和5l（MIC = 0.287 µmol / mL）表现出最佳的抗C性能。白色的活动。