(5S,3E)-1-triisopropylsilyloxy-5-phenyl-3-hexene | 1204830-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,3E)-1-triisopropylsilyloxy-5-phenyl-3-hexene
• 英文别名: [(E,5S)-5-phenylhex-3-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1204830-44-3
• 化学式: C₂₁H₃₆OSi
• 分子量: 332.602
• InChiKey: XSFFKJYBTCEXGM-RPAADVPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,3E)-1-triisopropylsilyloxy-5-phenyl-3-hexene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S,E)-5-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4E)-1-(triisopropylsilyloxy)-4-hexen-3-yl acetate 、 苯硼酸 在 C₃₆H₃₀N₆O₁₂Pd₂S₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76%的产率得到(5S,3E)-1-triisopropylsilyloxy-5-phenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基喹啉/钯（II）-二聚体复合物作为烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的钯催化的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联反应的催化剂前体

  摘要：

  在中性区域：带有阴离子磺酰胺基喹啉配体的中性钯（II）-二聚体催化剂体系可有效用于无环（E）-烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1002/asia.201000721

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Acyclic Allylic Esters and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Dong Li、Masahito Tanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja9092264

  日期：2010.1.20

  Reactions between acyclic (E)-allylic acetates and arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst prepared from Pd(OAc)(2), phenanthroline (or bipyridine), and AgSbF(6) (1:1.2:1) proceeded with excellent gamma-selectivity to afford allyl-aryl coupling products with E-configuration. The reactions of alpha-chiral allylic acetates took place with excellent alpha-to-gamma chirality transfer

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相
• Sulfonamidoquinoline/Palladium(II)-Dimer Complex As a Catalyst Precursor for Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl-Aryl Coupling Reaction between Allylic Acetates and Arylboronic Acids
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/asia.201000721

  日期：2011.2.1

  On neutral territory: A neutral palladium(II)‐dimer catalyst system incorporating anionic sulfonamidoquinoline ligands is effective for the γ‐selective and stereospecific allyl–aryl coupling between acyclic (E)‐allylic acetates and arylboronic acids.

  在中性区域：带有阴离子磺酰胺基喹啉配体的中性钯（II）-二聚体催化剂体系可有效用于无环（E）-烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联。