benzyl (2E)-2-(5-cyano-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-ylidene)acetate | 1312944-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2E)-2-(5-cyano-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-ylidene)acetate
• CAS: 1312944-31-2；1312944-53-8
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₃
• 分子量: 407.469
• InChiKey: OBAZJNUIFCLBIE-HAVVHWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3-phenylacrylonitrile 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到benzyl (Z)-2-(5-cyano-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体胺催化的脲基酸酯和氧二烯[4 + 2]环：二氢吡喃的不对称合成。

  摘要：

  已经以高至优异的产率和对映选择性制备了生物学上显着的多取代的二氢吡喃（参见方案）。两性离子中间体中官能团之间的相互作用（这是通过将胺催化剂添加到烯丙酸酯底物上而产生的）被认为在立体化学结果中起着至关重要的作用。Bn =苄基，DMAP = 4-二甲基氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201100945

文献信息

• Enantioselective Amine-Catalyzed [4+2] Annulations of Allenoates and Oxo-dienes: An Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans
  作者：Xiaojun Wang、Tong Fang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.201100945

  日期：2011.5.27

  dihydropyrans have been prepared in high to excellent yields and enantioselectivities (see scheme). The interaction between functional groups in the zwitterionic intermediate, which is generated by addition of the amine catalyst to the allenoate substrate, is thought to play a crucial role in the stereochemical outcome. Bn=benzyl, DMAP=4‐dimethylaminopyridine.

  已经以高至优异的产率和对映选择性制备了生物学上显着的多取代的二氢吡喃（参见方案）。两性离子中间体中官能团之间的相互作用（这是通过将胺催化剂添加到烯丙酸酯底物上而产生的）被认为在立体化学结果中起着至关重要的作用。Bn =苄基，DMAP = 4-二甲基氨基吡啶。