(4-methoxyphenyl)phenyldiazene 1-oxide | 17478-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)phenyldiazene 1-oxide
• 英文别名: 4-methoxy-NNO-azoxybenzene；(4-methoxy-phenyl)-phenyl-diazene (Z)-N-oxide；N-(4-methoxy-phenyl)-N'-phenyl-diazene-N-oxide；N-(4-Methoxy-phenyl)-N'-phenyl-diazen-N-oxid；4-Methoxy-NNO-azoxybenzol；β-4-Methoxy-azoxybenzol
• CAS: 17478-80-7；43187-52-6；416860-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XCDMHTCLAJZUIS-PFONDFGASA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  372.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)phenyldiazene 1-oxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以17%的产率得到2-Hydroxy-4'-methoxy-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Facile Photorearrangement of Some Crowded Azoxyarenes via Two Concurrent Pathways

  摘要：

  研究人员制备了萘-1-ONN-氮氧苯和一些不对称正交取代的ONN-和 NNO-氮氧苯，并比较了它们在乙醇中的光化学行为。受挤压的偶氮氧苯往往会通过已知的偶氮氧-正交氧镜像反应和同时涉及 ONN-NNO 异构化的途径进行简单的 Wallach 重排。这两种途径的相对贡献受取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3005
• 作为产物：
  描述：

  magnesium dibromide phenylnitride 、 4-硝基苯甲醚 生成 (4-methoxyphenyl)phenyldiazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  OKUBO, MASAO;KOGA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 203-207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryliminodimagnesium Reagents. IV. The Independent Preparation of Unsymmetrically Substituted Azoxyarene Isomers and Their Deoxygenation
  作者：Masao Okubo、K\={o}ji Koga

  DOI：10.1246/bcsj.56.203

  日期：1983.1

  By use of the condensation reaction of aryliminodimagnesium reagents (ArN(MgBr)2) with nitroarenes, six symmetrical and eight unsymmetrical azoxyarenes including four pairs of isomers were prepared in 40–80% yields. The deoxygenation reaction of the azoxyarenes by treating with five molar equivalents of p-MeOC6H4N(MgBr)2 at 55 °C in tetrahydrofuran was also studied, and the reactivity of deoxygenation

  通过使用芳基氨基二镁试剂 (ArN(MgBr)2) 与硝基芳烃的缩合反应，以 40-80% 的产率制备了包括四对异构体在内的六个对称和八个不对称氧化偶氮芳烃。还研究了在 55 °C 下在四氢呋喃中用 5 摩尔当量的 p-MeOC6H4N(MgBr)2 处理氧化偶氮芳烃的脱氧反应，脱氧反应的反应性与氧化偶氮芳烃的电子吸收最大值的移动相关。
• The Structure of 4-Methoxy-<i>ONN</i>-azoxybezene and Oxygen Transfer Reaction of 4-Methoxyazoxybenzenes in Sulfuric Acid
  作者：Jiro Yamamoto、Hiroshi Yamashita、Hisato Miyagawa、Toshio Abe、Tomitake Tsukihara

  DOI：10.1246/bcsj.63.3340

  日期：1990.11

  The structure of 4-methoxy-ONN-azoxybenzene (1α) has been determined by X-ray analysis. In sulfuric acid 1α gave a rearrangement product 4-hydroxy-4′-methoxyazobenzene, together with 4-methoxyazobenzene and 4-methoxy-NNO-azoxybenzene.

  通过 X 射线分析确定了 4-甲氧基-ONN-氮氧苯（1α）的结构。在硫酸中，1α 产生了重排产物 4-羟基-4′-甲氧基偶氮苯，以及 4-甲氧基偶氮苯和 4-甲氧基-NNO-偶氮苯。
• Domanski; Kyziol, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 12, p. 1839 - 1846
  作者：Domanski、Kyziol

  DOI：——

  日期：——
• The photochemistry of some methoxy and dimethylamino derivatives of azoxybenzene
  作者：Angelo Albini、Elisa Fasani、Micaela Moroni、Silvio Pietra

  DOI：10.1021/jo00351a018

  日期：1986.1
• Perfluoroalkylation of azo compounds
  作者：Masaki Matsui、Shigeo Kawamura、Katusoyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Motohiro Mitani、Hideo Sawada、Masaharu Nakayama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82833-x

  日期：1992.4

  Perfluoroalkyl azo dyes were prepared by the reaction of azo compounds with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides. The absorption spectra and melting points of the perfluoroalkyl azo dyes were also examined.