3-fluoro-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoic acid | 1935363-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluorobenzoic acid；3-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-fluorobenzoic acid；3-fluoro-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 1935363-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₄
• 分子量: 255.246
• InChiKey: QAGDCCCEKQJAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoic acid 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗 TNF 硫酯糖皮质激素抗体-药物偶联物完全抑制炎症，对小鼠关节炎模型中的全身皮质酮水平影响极小

  摘要：

  我们描述了含硫酯的糖皮质激素受体调节剂（GRM）有效负载和相应的抗体药物偶联物（ADC）的发现。有效负载6设计用于快速肝灭活，以尽量减少非结合 GRM 的全身暴露。小鼠 PK 表明6 的清除速度比第一代 GRM 有效负载快 10 倍，导致暴露量降低 10 倍，Cmax 降低 3 倍。抗 mTNF 偶联物ADC5在剂量高达（含 100 mg/kg）时完全抑制小鼠接触性超敏反应中的炎症，对皮质酮（全身 GRM 效应的生物标志物）影响极小。 P1NP 的同时抑制表明可能被递送至参与骨重塑的细胞，这可能是 TNF 靶向或旁观者有效负载效应的结果。此外，在胶原蛋白诱导的关节炎小鼠模型中，连续 21 天服用 10 mg/kg 剂量后， ADC5完全抑制了炎症。抗 hTNF 缀合物的特性适合液体制剂，并且可以实现皮下给药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00598
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-氨基-5-氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85.6 %的产率得到3-fluoro-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CN116375696

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Near-Infrared Fluorescence Probes Based on an Open Conformation of a Cytochrome P450 1B1 Complex for Molecular Imaging of Colorectal Tumors
  作者：Dongmei Chen、Ruining Li、Qi Shao、Zhihao Wu、Jiahua Cui、Qingqing Meng、Shaoshun Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01474

  日期：2023.12.14

  CYP1B1 inhibitory activity to obtain probes 19–21. Then, in vitro cell-based studies showed that the probes could be enriched in tumor cells by binding to CYP1B1. During in vivo and ex vivo imaging in a xenograft mouse model, probe 19 with the best binding affinity was proven to be able to identify tumor sites in both fluorescence imaging and photoacoustic imaging modes.

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在癌症早期阶段被诱导，并且在肿瘤中普遍过度表达。因此，它被认为是监测癌症的潜在生物标志物。在本研究中，我们基于最新报道的CYP1B1-α-萘黄酮（ANF）复合物的开放构象，设计并合成了靶向CYP1B1的近红外（NIR）荧光分子探针。根据开放通道的结构，我们在具有强CYP1B1抑制活性的ANF衍生物的5'位引入连接子和Cy5.5片段，得到探针19-21 。然后，体外细胞研究表明，探针可以通过与 CYP1B1 结合在肿瘤细胞中富集。在异种移植小鼠模型的体内和离体成像过程中，具有最佳结合亲和力的探针19被证明能够在荧光成像和光声成像模式下识别肿瘤位点。