3-benzamido-cis-1,2-epoxycyclohexane | 62854-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzamido-cis-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: (+/-)-N-(2c,3c-epoxy-cyclohex-r-yl)-benzamide；(+/-)-N-(2c,3c-Epoxy-cyclohexy-r-yl)-benzamid；N-[(1R,2R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]benzamide
• CAS: 62854-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: POBAQIRITDHXTL-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)benzamide 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-benzamido-cis-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-cyclohexen-1-ylamines的顺式和反式立体选择性环氧化。

  摘要：

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol035873n

文献信息

• Diastereoselectivity in the Epoxidation of Substituted Cyclohexenes by Dimethyldioxirane¹^,²
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh、Brian L. Williams、Hazel M. Moncrieff

  DOI：10.1021/jo951864j

  日期：1996.1.1

  Three series of compounds based on the cyclohexene framework. have been epoxidized by dimethyldioxirane. A pronounced dependence of epoxide diastereoselectivity on substituent has been observed. In addition there is a solvent influence on this stereoselectivity. The results have been explained by invoking steric, H-bonding, and dipole-dipole influences on the epoxide stereochemistry.
• Neighboring Groups in Addition. VI.¹ The Benzamido Group in 3-Benzamidocyclohexene. Stereospecific Synthesis of Trisubstituted Cyclohexane Derivatives²
  作者：Leon Goodman、S. Winstein、R. Boschan

  DOI：10.1021/ja01549a049

  日期：1958.8