N-[2-(1-cyclohexyl-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy)-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 1207551-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-cyclohexyl-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy)-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3-cyclohexylpenta-1,4-diyn-3-yloxy)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1207551-16-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: WWILMNWGJXPDPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-cyclohexyl-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy)-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 (tricyclohexylphosphine)gold(I) chloride 、 AgBF₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以35%的产率得到(Z)-7-cyclohexyl-7-ethynyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-[1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二炔的金催化内环化成七元环杂环

  摘要：

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901702
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyclohexyl-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy)-ethylamine 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-[2-(1-cyclohexyl-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy)-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二炔的金催化内环化成七元环杂环

  摘要：

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901702

文献信息

• Synthesis of Gold Complexes Bearing Sterically Highly Encumbered, Chiral Carbene Ligands
  作者：Kristina Wilckens、Dieter Lentz、Constantin Czekelius

  DOI：10.1021/om101192k

  日期：2011.3.28

  The synthesis of chiral carbene ligands derived from bis(tetrahydroisoquinoline) bearing sterically highly demanding, rigid substituents is described. Their corresponding gold complexes were structurally elucidated and successfully employed as catalysts for the desymmetrization of 1,4-diynamides.
• Gold-Catalyzed<i>endo</i>-Cyclizations of 1,4-Diynes to Seven-Membered Ring Heterocycles
  作者：Kristina Wilckens、Marcus Uhlemann、Constantin Czekelius

  DOI：10.1002/chem.200901702

  日期：2009.12.14

  endo‐Rule for gold: A highly endo‐selective gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,4‐diynes was developed. By employing electron‐rich phosphines and N‐heterocyclic carbenes as ligands, a number of 1,4‐diynes could be cyclized in a desymmetrizing fashion to form dihydrodioxepines and enantiomerically enriched tetrahydrooxazepines (see scheme).

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。