2-pyridinecarboxaldehyde | 1070980-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: (R)-2-(pyridin-3-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile；(2R)-2-pyridin-3-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 1070980-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OSi
• 分子量: 206.319
• InChiKey: YQSHVKCNVNXOEW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridinecarboxaldehyde 以91%的产率得到(R)-2-hydroxy-2-(3-pyridinyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / Li2CO3：一种高活性，坚固且对映选择性的醛氰基硅烷化催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801501
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 三甲基氰硅烷 在 C₆₀H₄₈N₂O₄P₂Ru 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-pyridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / Li2CO3：一种高活性，坚固且对映选择性的醛氰基硅烷化催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801501

文献信息

• Chiral Metal–Organic Framework as a Platform for Cooperative Catalysis in Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Chengfeng Zhu、Qingchun Xia、Xu Chen、Yan Liu、Xia Du、Yong Cui

  DOI：10.1021/acscatal.6b02359

  日期：2016.11.4

  significant loss of catalytic activity and enantioselectivity, and its practical utility as asymmetric cyanation catalysist has been illustrated in the gram-scale synthesis of the antiviral natural products (R)- and (S)-enantiomers of tembamide. Our work therefore advances chiral MOF as an attractive platform for cooperative asymmetric catalysis in a variety of syntheses.

  在这项工作中，我们证明了金属-有机骨架（MOF）的协同不对称催化作用，以VO（salen）-MOF催化醛的氰化为例，氧化后可显着提高立体选择性（高达99％以上） ee）与同质VO（salen）对应物相比，这是由于其明渠内的VO（salen）单元对非常接近。当一对VO（salen）单元中的一个VO（salen）被一个Cu（salen）取代时，立体选择性和活性显着降低，证明了协同不对称催化作用。底物的单分子活化。戊酰胺的R）和（S）对映体。因此，我们的工作使手性MOF成为了在各种合成中进行合作性不对称催化的有吸引力的平台。
• Dismantling the salen framework: design of new asymmetric silylcyanation catalysts
  作者：Jérémy Ternel、Pascal Roussel、Francine Agbossou-Niedercorn、Régis M. Gauvin

  DOI：10.1039/c2cy20818k

  日期：——

  A series of novel chiral phenoxyimine Al(III) complexes catalyzes asymmetric addition of SiMe3CN to a broad range of aldehydes with high yields and good to excellent enantioselectivities in the presence of a Lewis base.

  一系列新型手性苯氧亚胺铝(III)配合物在路易斯碱存在下催化三甲基氰基硅烷对各类醛的不对称加成反应，获得了高收率和良好到优秀的对映选择性。