13-hydroxy-13-thien-2-ylpentacen-6-one | 849466-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 13-hydroxy-13-thien-2-ylpentacen-6-one
• 英文别名: 13-hydroxy-13-thiophen-2-ylpentacen-6-one
• CAS: 849466-88-2
• 化学式: C₂₆H₁₆O₂S
• 分子量: 392.478
• InChiKey: PBBDFJOWZWPZBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  644.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-13-thien-2-ylpentacen-6-one 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到6,13-dihydro-6-thien-2-ylpentacene
  参考文献：
  名称：

  Reduction versus Rearrangement of 6,13-Dihydro-6,13-diarylpentacene-6,13-diols Affording 6,13- and 13,13′-Substituted Pentacene Derivatives

  摘要：

  并五苯具有优异的半导电特性，但在有机薄膜晶体管（OTFT）中的实际应用引发了诸多问题，主要由其对氧气的敏感性和极低的溶解度所致。为了解决使用并五苯所涉及的问题，在6位和13位引入了不同的芳基取代基。对于富电子芳基取代基，并五苯环系的形成可能伴随着起始的二氢并五苯二醇重排为13,13′-二取代的并五苯-6-酮。此外，还制备了6-单取代的并五苯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836055
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 6,13-五并苯醌 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以39%的产率得到13-hydroxy-13-thien-2-ylpentacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction versus Rearrangement of 6,13-Dihydro-6,13-diarylpentacene-6,13-diols Affording 6,13- and 13,13′-Substituted Pentacene Derivatives

  摘要：

  并五苯具有优异的半导电特性，但在有机薄膜晶体管（OTFT）中的实际应用引发了诸多问题，主要由其对氧气的敏感性和极低的溶解度所致。为了解决使用并五苯所涉及的问题，在6位和13位引入了不同的芳基取代基。对于富电子芳基取代基，并五苯环系的形成可能伴随着起始的二氢并五苯二醇重排为13,13′-二取代的并五苯-6-酮。此外，还制备了6-单取代的并五苯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836055