2-(2-tert-butoxycarbonyl-3,3,3-trifluoropropyl)-1,4-dioxane | 1078165-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonyl-3,3,3-trifluoropropyl)-1,4-dioxane
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1,4-dioxan-2-ylmethyl)-3,3,3-trifluoropropanoate；tert-butyl 2-(1,4-dioxan-2-ylmethyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 1078165-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₉F₃O₄
• 分子量: 284.276
• InChiKey: TUFJPYMPKSJGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2-三氟甲基丙烯酸叔丁酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 72.0h， 以41%的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonyl-3,3,3-trifluoropropyl)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过与环醚自由基加成α-三氟甲基丙烯酸酯来形成碳-碳键

  摘要：

  的自由基加成反应活性叔丁基α-trifluoromethylacrylate（CH 2 C（CF 3）COOC（CH 3）3）（BFMA）与环醚，以比较该perfluoroisopropenyl酯的进行了研究。在2,2'-偶氮二异丁腈，过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁基的存在下，以极高的产率制备了BFMA与四氢呋喃（THF）的一对一加成化合物，得到了2-取代的THF衍生物。时变研究表明，BFMA的反应性比2-苯并木五氟丙烯[CF 2 C（CF 3）OCOC 6 H 5]。还研究了通过1，4-二恶烷，1，3-二恶戊烷和四氢吡喃的BFMA自由基加成，通过形成碳-碳键，以相当高的收率提供了相应的1：1加成产物。然后得出结论，在BFMA的反应体系中，氟烷基碳原子团和烃基原子团不会发生相互转化，而BFMA的乙烯基原子团中的氟含量比2-苯并戊基五氟丙烯少两个。该方法可能是制备三氟甲基取代的有机化合物的简便方法，同时借助氟原子形成碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.09.002

文献信息

• Carbon–carbon bond formation by radical addition of α-trifluoromethylacrylate with cyclic ethers
  作者：Akihiro Hosoya、Youhei Umino、Tadashi Narita、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.09.002

  日期：2008.2

  The radical addition reactivity of tert-butyl α-trifluoromethylacrylate (CH2C(CF3)COOC(CH3)3) (BFMA) with cyclic ethers was investigated in order to compare to that of perfluoroisopropenyl ester. One to one addition compound of BFMA with tetrahydrofuran (THF) was produced in fairy high yields in the presence of 2,2′-azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide or di-tert-butyl peroxide to give 2-substituted

  的自由基加成反应活性叔丁基α-trifluoromethylacrylate（CH 2 C（CF 3）COOC（CH 3）3）（BFMA）与环醚，以比较该perfluoroisopropenyl酯的进行了研究。在2,2'-偶氮二异丁腈，过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁基的存在下，以极高的产率制备了BFMA与四氢呋喃（THF）的一对一加成化合物，得到了2-取代的THF衍生物。时变研究表明，BFMA的反应性比2-苯并木五氟丙烯[CF 2 C（CF 3）OCOC 6 H 5]。还研究了通过1，4-二恶烷，1，3-二恶戊烷和四氢吡喃的BFMA自由基加成，通过形成碳-碳键，以相当高的收率提供了相应的1：1加成产物。然后得出结论，在BFMA的反应体系中，氟烷基碳原子团和烃基原子团不会发生相互转化，而BFMA的乙烯基原子团中的氟含量比2-苯并戊基五氟丙烯少两个。该方法可能是制备三氟甲基取代的有机化合物的简便方法，同时借助氟原子形成碳-碳键。