dimethyl (5Z,7Z)-2-oxo-8-pyrrolidin-1-yl-4-thiabicyclo[7.4.1]tetradeca-1(13),5,7,9,11-pentaene-6,7-dicarboxylate | 1285538-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (5Z,7Z)-2-oxo-8-pyrrolidin-1-yl-4-thiabicyclo[7.4.1]tetradeca-1(13),5,7,9,11-pentaene-6,7-dicarboxylate
• CAS: 1285538-26-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: DRWJBAFQWQWQEP-CEVXTBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-thia-1,7-methano[11]annulene-2,6-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl (5Z,7Z)-2-oxo-8-pyrrolidin-1-yl-4-thiabicyclo[7.4.1]tetradeca-1(13),5,7,9,11-pentaene-6,7-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Duplicated ring enlargement of 4,9-methanothia[11]annulene to 6,11-methanothia[15]annulene

  摘要：

  3,10-Dipyrrolidinyl-4,9-methanothia[11]annulene reacts with excess dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in refluxing toluene to give ring-enlarged 6,11-methanothia[15]annulene. X-ray crystallographic analysis of the product shows two different cis,trans-dienyl parts in the ring system. Product formation possibly involves pi-facial selective addition of the enamine with DMAD and torque-selective ring opening of the intermediate cyclobutenes. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.072