10-chloro-15-O-acetyl-PGA₂ methyl ester | 152574-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-chloro-15-O-acetyl-PGA₂ methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,5R)-5-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-3-chloro-2-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 152574-97-5
• 化学式: C₂₃H₃₃ClO₅
• 分子量: 424.965
• InChiKey: RIOQWODRIWFDHT-JQHWDNRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-15-O-acetyl-PGA₂ methyl ester 在 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 10-chloro-5,6-dihydroxy-15-O-acetyl-PGA₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（10）-卤代前列腺素的合成

  摘要：

  从前列腺素A2开始在位置C（10）处卤代前列腺素的合成，以及前列腺素结构上链的有效区域选择性羟基化反应均已完成。提出了在体外对K-562细胞系增殖的抑制作用的评价。当对前列腺素进行上链修饰时，根据ID50值（分别为28、25和22微克/ mL），溴衍生物4b，c和碘衍生物5b的抗有丝分裂活性已显示出显着的改善。请注意，氯衍生物3a的高效力取决于其ID50值（0.06微克/毫升）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830405
• 作为产物：
  描述：

  prostaglandin A₂ methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 amberlyst-15 、 双氧水 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 10-chloro-15-O-acetyl-PGA₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-A2 的化学转化：一系列新型 C-10 卤化、C-12 羟基化前列腺素-A2 类似物。

  摘要：

  [反应：见正文] 一种新型 C-10 卤化和 C-12 氧化前列腺素-A(2) 衍生物 (6a-6c) 的合成已经完成。来自 gorgonian Plexaura homomalla 的 (15S)-前列腺素-A(2) (1) 作为合成的起始材料。使用NMR确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0606583