2,2,3,3,3-pentafluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-imine | 1292820-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-imine
• CAS: 1292820-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₅N
• 分子量: 251.199
• InChiKey: FJHUTLWCYFPMCL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-imine 在 乙醇 、 silver(I) acetate 、 (aS)-tBu-BinaphPHOX 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到(R)-5-((R)-2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(((S)-1-phenylethyl)amino)propyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟代亚胺与硅氧呋喃的高度非对映和对映选择性乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  现已开发出具有手性助剂[（S）-1-苯乙基]的氟化亚胺与甲硅烷氧基呋喃的高度区域和对映选择性不对称乙烯基曼尼希反应，可制得手性含氟的γ-丁烯内酯或γ-内酯衍生物。存在乙酸银（10 mol％）和轴向手性膦-恶唑啉配体L1（11 mol％）。在大多数情况下，以高收率，良好至优异的对映体过量和高达> 20：1 dr的产率获得相应的氟化加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000843
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙醛乙基半缩醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 以5.72 g的产率得到2,2,3,3,3-pentafluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  氟代亚胺与硅氧呋喃的高度非对映和对映选择性乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  现已开发出具有手性助剂[（S）-1-苯乙基]的氟化亚胺与甲硅烷氧基呋喃的高度区域和对映选择性不对称乙烯基曼尼希反应，可制得手性含氟的γ-丁烯内酯或γ-内酯衍生物。存在乙酸银（10 mol％）和轴向手性膦-恶唑啉配体L1（11 mol％）。在大多数情况下，以高收率，良好至优异的对映体过量和高达> 20：1 dr的产率获得相应的氟化加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000843

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Vinylogous Mannich Reactions of Fluorinated Aldimines with Siloxyfurans
  作者：Qian-Yi Zhao、Zhi-Liang Yuan、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201000843

  日期：2011.3.7

  A highly regio‐ and enantioselective asymmetric vinylogous Mannich reaction of readily available fluorinated aldimines bearing a chiral auxiliary [(S)‐1‐phenylethyl group] with siloxyfurans to afford chiral fluorine‐containing γ‐butenolide or γ‐lactone derivatives has been developed in the presence of silver acetate (10 mol%) and axially chiral phosphine‐oxazoline ligand L1 (11 mol%). In most cases

  现已开发出具有手性助剂[（S）-1-苯乙基]的氟化亚胺与甲硅烷氧基呋喃的高度区域和对映选择性不对称乙烯基曼尼希反应，可制得手性含氟的γ-丁烯内酯或γ-内酯衍生物。存在乙酸银（10 mol％）和轴向手性膦-恶唑啉配体L1（11 mol％）。在大多数情况下，以高收率，良好至优异的对映体过量和高达> 20：1 dr的产率获得相应的氟化加合物。