1,3,4,6,11,12a-hexahydropyrido[1,2-b][2]benzazepine-12,12(2H)-dicarbonitrile | 1268614-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,3,4,6,11,12a-hexahydropyrido[1,2-b][2]benzazepine-12,12(2H)-dicarbonitrile
• 英文别名: 6a,7,8,9,10,12-hexahydro-5H-pyrido[1,2-b][2]benzazepine-6,6-dicarbonitrile
• CAS: 1268614-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: ZIPGXCBTLWCSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)indane-2,2-dicarbonitrile 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到1,3,4,6,11,12a-hexahydropyrido[1,2-b][2]benzazepine-12,12(2H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  同源叔氨基效应：合成2-苯并ze庚因衍生物的途径

  摘要：

  通过用吡咯烷胺胺化适当的3- [2-（溴甲基）苯基]丙烯腈或2-（缩合）缩合制备2-氰基和2-乙氧基-3- [2-（吡咯烷-1-基甲基）苯基]丙烯腈。吡咯烷-1-基甲基）苯甲醛与丙二腈和氰基乙酸乙酯。这些丙烯腈衍生物显示出与由溶剂极性驱动的1-（吡咯烷-1-基）茚满-2-腈容易相互转化。当在140-150℃下加热两丙烯腈和二氢化茚衍生物被发现，得到2,3,5,10,11,11一-六氢- 1 H ^ -吡咯并[1,2- b ] [2]苯并氮杂-11-腈。观察到所有的转化在反应有关的术语进行了合理化叔-氨基效应。此外，类似地获得了上述丙烯腈和茚满的相应的哌啶-1-基和氮杂-1-基类似物。通过类比其加热，得到1,2,3,4,6,11,12,12一个-octahydropyrido [1,2 b ] [2]苯并氮杂-12-腈和7,8,9,10,11,11 a，12,13- octahydro -5

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.101

文献信息

• The homologous tert-amino effect: a route to fused 2-benzazepine derivatives
  作者：Alexander P. Gorulya、Anton V. Tverdokhlebov、Andrey A. Tolmachev、Oleg V. Shishkin、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.101

  日期：2011.2

  2-Cyano- and 2-carbethoxy-3-[2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]acrylonitriles were prepared through either amination of appropriate 3-[2-(bromomethyl)phenyl]acrylonitriles with pyrrolidine or condensation of 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde with malononitrile and ethyl cyanoacetate. These acrylonitrile derivatives were shown to undergo easy mutual interconversion with 1-(pyrrolidin-1-yl)indane-2-carbonitriles

  通过用吡咯烷胺胺化适当的3- [2-（溴甲基）苯基]丙烯腈或2-（缩合）缩合制备2-氰基和2-乙氧基-3- [2-（吡咯烷-1-基甲基）苯基]丙烯腈。吡咯烷-1-基甲基）苯甲醛与丙二腈和氰基乙酸乙酯。这些丙烯腈衍生物显示出与由溶剂极性驱动的1-（吡咯烷-1-基）茚满-2-腈容易相互转化。当在140-150℃下加热两丙烯腈和二氢化茚衍生物被发现，得到2,3,5,10,11,11一-六氢- 1 H ^ -吡咯并[1,2- b ] [2]苯并氮杂-11-腈。观察到所有的转化在反应有关的术语进行了合理化叔-氨基效应。此外，类似地获得了上述丙烯腈和茚满的相应的哌啶-1-基和氮杂-1-基类似物。通过类比其加热，得到1,2,3,4,6,11,12,12一个-octahydropyrido [1,2 b ] [2]苯并氮杂-12-腈和7,8,9,10,11,11 a，12,13- octahydro -5