(-)-4,5-pinenepyridyl-2-pyrazine | 1266680-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (-)-4,5-pinenepyridyl-2-pyrazine
• 英文别名: (1R,9R)-10,10-dimethyl-5-pyrazin-2-yl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 1266680-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: VWYOCJPQTYWEOH-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Eu(hfa)3(H2O)2 、 (-)-4,5-pinenepyridyl-2-pyrazine 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到[SEu(hfac)3((-)-4,5-pinenepyridyl-2-pyrazine)]*H2O
  参考文献：
  名称：

  由九配位镧系元素组成的非中心对称链状络合物的发光，磁性和铁电性质†

  摘要：

  手性配体的反应（ - ） - 4,5-二pinenepyridyl -2-吡嗪（L）其中Ln（HFAC）3 ·2H 2 ö前体[HFAC - = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮， Ln = Sm 3+（1），Eu 3+（2），Tb 3+（3）和Dy 3+（4）]在甲醇溶液中导致形成四种具有通式[Ln（hfac）的非中心对称镧系元素络合物）3 L] ñ ·H 2 O的单晶X射线衍射分析表明，它们是同构的，并采取一维（1D）链基于所述LN（HFAC）结构3 L重复单元，其中9个坐标的Ln 3+离子驻留在以前的1D链镧系元素络合物中从未报道过的三键三角棱镜（TTP）环境中。它们的光物理特性的调查表明，复合物1， 2个3的Sm表现出特性排放3+，Eu的3+和Tb 3+与0.065，1.066和0.129毫秒各自的发光寿命值离子，而复杂的4不显示任何排放。进一步详细讨论了它们之间的不同发光强度

  DOI：

  10.1039/c3dt51743h
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetylpyrazinyl)pyridinium iodide 、 桃金娘烯醛 在 乙酰胺 、 ammonium acetate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (-)-4,5-pinenepyridyl-2-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  (–)-2-(4′,5′-蒎烯吡啶基-2′)吡嗪叠氮钴 (III)配合物及制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(–)‑2‑(4′,5′‑蒎烯吡啶基‑2′)吡嗪叠氮钴(III)配合物及制备方法，配合物的化学式为[Co(L)2(N3)2]NO3·H2O，本发明采用手性单‑双齿含N有机配体L:(–)‑2‑(4′,5′‑蒎烯吡啶基‑2′)吡嗪，与过渡金属二价钴阳离子Co(II)以及叠氮根阴离子(N3–)通过试管分层扩散法自组装得到的手性单核钴(III)配合物，工艺简单，常温常压反应，安全性好且成本低，后处理容易且产率高，可达85％，该配合物具有良好的铁电性能，该铁电材料具有合成条件温和、产率高、稳定性强、可重复性好、分离纯化容易，有望作为新型铁电材料在信息存储领域有广阔的商业化应用前景。

  公开号：

  CN108912180B

文献信息

• Three Properties in One Coordination Complex: Chirality, Spin Crossover, and Dielectric Switching
  作者：Jing Ru、Fei Yu、Ping‐Ping Shi、Cheng‐Qi Jiao、Cheng‐Hui Li、Ren‐Gen Xiong、Tao Liu、Mohamedally Kurmoo、Jing‐Lin Zuo

  DOI：10.1002/ejic.201700609

  日期：2017.7.7

  of FeII complexes with chiral, chelating (R)/(S)-4,5-pinenepyridyl-2-pyrazine ligands exhibiting three inherent physical properties: chirality, spin crossover, and dielectric switching. The geometrical change resulted in coupling of the spin-crossover transition at 187 K to dielectric switching. Both compounds were found to display light-induced spin crossover that was thermally unstable above ca. 40

  在寻找多功能分子材料的过程中，我们设计了一个对映体纯的Fe II配合物，它们具有手性，螯合（R）/（S）-4,5-pinenepyridyl-2-pyrazine配体，这些配体表现出三种固有的物理特性：手性，自旋交叉，和介电开关。几何形状的变化导致自旋交叉跃迁在187 K处耦合到电介质切换。发现这两种化合物都显示出光诱导的自旋交叉，该自交交叉在约1200℃以上是热不稳定的。40K。电和磁两个磁滞特性的耦合使这些化合物成为潜在的开关设备。
• (–)-2-(4′,5′-蒎烯吡啶基-2′)吡嗪β-二酮钐 配合物及其制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN109456344B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种手性(–)‑2‑(4′,5′‑蒎烯吡啶基‑2′)吡嗪β‑二酮钐配合物，配合物的分子式为Sm(bta)3L，其中L为手性单‑双齿含N有机配体：(–)‑2‑(4′,5′‑蒎烯吡啶基‑2′)吡嗪，本发明将L与Sm(bta)3·2H2O反应，得到的新型手性(–)‑2‑(4′,5′‑蒎烯吡啶基‑2′)吡嗪β‑二酮钐配合物，工艺简单，常温反应，后处理只需要简单的过滤，且产率高，该配合物具有优越的发光性能，还具有手性光学活性。该发光材料合成条件温和、可重现性好、分离纯化容易，有望作为新型发光材料在激光器，荧光免疫分析、圆偏振发光、非线性光学材料以及光转换分子器件等方面有广阔的商业化应用前景。
• First one-dimensional homochiral stairway-like Cu(ii) chains: crystal structures, circular dichroism (CD) spectra, ferroelectricity and antiferromagnetic properties
  作者：Xi-Li Li、Chun-Lai Chen、Li-Feng Han、Cai-Ming Liu、You Song、Xiao-Gang Yang、Shao-Ming Fang

  DOI：10.1039/c2dt32578k

  日期：——

  The reactions of enantiopure chiral ligands (+)/(−)-4,5-pinenepyridyl-2-pyrazine (LS/LR) with CuCl2·2H2O in CH3OH/CH2Cl2 solution led to the formations of one-dimensional homochiral enantiomeric pairs with the formula [Cu(LR/S)Cl2]n·2H2O (R-1 and S-1, the isomers containing the LR and LS ligands, respectively). The circular dichroism (CD) spectra verified their chiroptical activities and enantiomeric natures. Their structures have been determined by X-ray single-crystal analyses, showing stairway-like and mirror-symmetric features, which represent the first examples of homochiral metal complexes with stairway-like structures. The ferroelectric property measurement indicated that R-1 exhibits ferroelectricity with the remnant polarization (Pr) value of 0.02 μC cm−2 under an applied electric field of 6.1 kV cm−1 at room temperature. The magnetic investigation of R-1 showed a weak intrachain antiferromagnetic coupling between Cu(II)–Cu(II) ions mediated by pyrazine, which can be interpreted by a spin-polarization mechanism. All these results suggested that R-1 and S-1 are potential multifunctional molecule-based materials combining optical activity, ferroelectricity and magnetism within one molecule.

  在CH3OH/CH2Cl2溶液中，对映纯手性配体（+）-4,5-蒎烯吡啶-2-吡嗪（LS/LR）与CuCl2·2H2O的反应，形成了具有[Cu(LR/S)Cl2]n·2H2O（R-1和S-1，分别含有LR和LS配体的异构体）分子式的一维同手性对映体。圆二色光谱（CD）证实了它们的旋光活性和对映体性质。通过X射线单晶分析确定了它们的结构，显示出阶梯状和镜面对称特征，这是具有阶梯状结构的同手性金属复合物的首批实例。铁电性质测量表明，在室温下施加6.1 kV cm-1的电场时，R-1表现出铁电性，残余极化（Pr）值为0.02 μC cm-2。对R-1的磁学研究显示，在吡嗪的介导下，Cu（II）-Cu（II）离子之间存在微弱的链内反铁磁耦合，这可以用自旋极化机制来解释。所有这些结果表明，R-1和S-1是潜在的多功能分子材料，在一个分子中结合了光学活性、铁电性和磁性。
• Two pairs of chiral Yb^III enantiomers presenting distinct NIR luminescence and circularly polarized luminescence performances with giant differences in second-harmonic generation responses
  作者：Xiaodi Du、Zhiqiang Zhang、Congli Gao、Fengcai Li、Xi-Li Li

  DOI：10.1039/d3dt03324d

  日期：——

  (LR/LS) into Yb(btfa)3(H2O)2 and Yb(dbm)3(H2O), respectively, two pairs of chiral YbIII enantiomers, namely Yb(btfa)3LR/Yb(btfa)3LS (D-1/L-1) and [Yb(dbm)3LR]·[Yb(dbm)3(C2H5OH)]/[Yb(dbm)3LS]·[Yb(dbm)3(C2H5OH)] (D-2/L-2) were isolated, where btfa− = 3-benzoyl-1,1,1-trifluoroacetonate, dbm− = dibenzoylmethanate, and LR/LS = (−)/(+)-4,5-pinenepyridyl-2-pyrazine. D-1/L-1 possess mononuclear structures in which

  通过将对映体纯的单二齿N-供体配体(L R /L S )分别引入Yb(btfa) 3 (H 2 O) 2和Yb(dbm) 3 (H 2 O)中，两对手性Yb III对映异构体，即 Yb(btfa) 3 L R /Yb(btfa) 3 L S ( D-1/L-1 ) 和 [Yb(dbm) 3 L R ]·[Yb(dbm) 3 (C 2 H 5 OH) )]/[Yb(dbm) 3 L S ]·[Yb(dbm) 3 (C 2 H 5 OH)] ( D-2/L-2 ) 被分离，其中 btfa − = 3-苯甲酰基-1,1 ,1-三氟丙酮酸酯，dbm − = 二苯甲酰甲烷酸酯， LR /L S = (−)/(+)-4,5-蒎烯吡啶基-2-吡嗪。 D-1/L-1具有单核结构，其中 Yb III离子为八配位，而D-2/L-2显示包含 Yb(dbm) 3 (L R /L S ) 和 Yb(dbm) 的共晶结构3
• A pair of ionic 1D Cu(<scp>ii</scp>) chain enantiomers simultaneously displaying large second- and third-harmonic generation responses
  作者：Xiaodi Du、Congli Gao、Zhiqiang Zhang、Bing Su、Xi-Li Li

  DOI：10.1039/d3dt01923c

  日期：——

  By employing enantiomerically pure mono-bidentate N-donors (LR/LS) as chiral bridging ligands to react with Cu(ClO4)2(H2O)6 in CH3CN–DMF mixed solvent, respectively, a pair of ionic one-dimensional (1D) Cu(II) chain enantiomers formulated as [CuLR(CH3CN)(DMF)H2O](ClO4)2}n/[CuLS(CH3CN)(DMF)H2O](ClO4)2}n (D-1/L-1) were isolated and structurally characterized, where LR/LS = (−)/(+)-4,5-pinenepyridyl-2-pyrazine

  采用对映体纯的单二齿N-供体(L R /L S )作为手性桥连配体，分别与CH 3 CN-DMF混合溶剂中的Cu(ClO 4 ) 2 (H 2 O) 6反应，得到一对离子一维 (1D) Cu( II ) 链对映体配制为 [CuL R (CH 3 CN)(DMF)H 2 O](ClO 4 ) 2 } n /[CuL S (CH 3 CN)(DMF) )H 2 O](ClO 4 ) 2 } n ( D-1 / L-1 ) 被分离并进行结构表征，其中 L R /L S = (−)/(+)-4,5-蒎烯吡啶基-2-吡嗪。由于手性LR /L S 的引入，它们在正交晶系的非中心对称（NCS）P 2 1 2 1 2 1 空间群中结晶，并且ClO 4 -基团作为抗衡阴离子驻留在晶格中，从而导致电荷分子结构中具有大偶极矩的分离。基于晶体样品，对其非线性光学 (NLO) 行为的研究表明，D-1和L-1同时显示出比基于相同手性