3,4-dihydro-6-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)pyridinone | 1286278-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)pyridinone
• 英文别名: 6-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1286278-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: APPCZPSTJUEYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)pyridinone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到6-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯酰化反应合成2-溴-6-（2-吡咯基）吡啶及随后的交叉偶联反应

  摘要：

  从吡咯与戊二酸和TFAA的酰化反应开始，可以轻松合成2-溴-6-吡咯基吡啶4。Suzuki 4与芳基硼酸的交叉偶联以优异的收率得到了多种新型的2-芳基-6-吡咯基吡啶。 吡咯酰化-2-溴-6-吡咯基吡啶-2-芳基-6-吡咯基吡啶-铃木交叉偶联-解毒

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258971
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)pentanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3,4-dihydro-6-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)pyridinone
  参考文献：
  名称：

  吡咯酰化反应合成2-溴-6-（2-吡咯基）吡啶及随后的交叉偶联反应

  摘要：

  从吡咯与戊二酸和TFAA的酰化反应开始，可以轻松合成2-溴-6-吡咯基吡啶4。Suzuki 4与芳基硼酸的交叉偶联以优异的收率得到了多种新型的2-芳基-6-吡咯基吡啶。 吡咯酰化-2-溴-6-吡咯基吡啶-2-芳基-6-吡咯基吡啶-铃木交叉偶联-解毒

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258971

文献信息

• Pyrrole Acylation for the Synthesis of 2-Bromo-6-(2-pyrrolyl)pyridine and Subsequent Cross-Coupling Reactions
  作者：Chuanjun Song、Junbiao Chang、Yan Liu、Peng Zhao、Xuelian Sun、Wenjia Li、Hui Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258971

  日期：2011.1

  A facile synthesis of 2-bromo-6-pyrrolylpyridine 4 was developed starting from acylation of pyrrole with glutaric acid and TFAA. Suzuki cross-couplings of 4 with arylboronic acids gave a variety of novel 2-aryl-6-pyrrolylpyridines in excellent yields. pyrrole acylation - 2-bromo-6-pyrrolylpyridine - 2-aryl-6-pyrrolylpyridines - Suzuki cross-coupling - detosylation

  从吡咯与戊二酸和TFAA的酰化反应开始，可以轻松合成2-溴-6-吡咯基吡啶4。Suzuki 4与芳基硼酸的交叉偶联以优异的收率得到了多种新型的2-芳基-6-吡咯基吡啶。 吡咯酰化-2-溴-6-吡咯基吡啶-2-芳基-6-吡咯基吡啶-铃木交叉偶联-解毒