N-<(-)-jasmonoyl>-S-tyrosine | 105801-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(-)-jasmonoyl>-S-tyrosine
• 英文别名: N-[2-[(1R,2R)-3-Oxo-2-(2Z)-2-penten-1-ylcyclopentyl]acetyl]-L-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-[(1R,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 105801-18-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: SLWSWKGGZQCLDU-WHHQMRSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 jasmonic acid 生成 N-<(-)-jasmonoyl>-S-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  N-（茉莉花基）酪氨酸衍生自蚕豆花（蚕豆）的化合物。

  摘要：

  茉莉酸的两个新的酰胺连接的共轭物，N-[（3R，7R）-（-）-茉莉单酰基]-（S）-多巴（3）和N-[（3R，7R）-（-）-茉莉单酰基]从蚕豆（蚕豆）花的甲醇提取物中，除了已知的化合物N-[（3R，7R）-（-）-茉莉酰基]-（S）-酪氨酸（2）之外，还分离了-多巴胺（5） ）。他们的结构是根据光谱数据（LC-MS / MS）和反相和手性色谱性质提出的，并通过部分合成得到了证实。此外，通过LC-MS检测并表征了两种瓜二酸异构体（7、8）的酪氨酸结合物。蚕豆花的粗制酶制剂将（+/-）-2和N-[（3R，7R / 3S，7S）-（-）-茉莉酰基]酪胺[（+/-）-4]均羟基化为（ +/-）-3和（+/-）-5，分别表明可能存在生物合成关系。此外，商用酪氨酸酶（蘑菇）和红甜菜毛根中含酪氨酸酶的提取物具有相同的催化性能，但底物特异性不同。与游离（+ /-）-茉莉酸[（+/-）-1]。

  DOI：

  10.1021/np0501482

文献信息

• <i>N</i>-(Jasmonoyl)tyrosine-Derived Compounds from Flowers of Broad Beans (<i>Vicia </i><i>f</i><i>aba</i>)
  作者：Robert Kramell、Jürgen Schmidt、Gabriele Herrmann、Willibald Schliemann

  DOI：10.1021/np0501482

  日期：2005.9.1

  jasmonic acid, N-[(3R,7R)-(-)-jasmonoyl]-(S)-dopa (3) and N-[(3R,7R)-(-)-jasmonoyl]-dopamine (5), were isolated in addition to the known compound N-[(3R,7R)-(-)-jasmonoyl]-(S)-tyrosine (2) from the methanolic extract of flowers of broad bean (Vicia faba). Their structures were proposed on the basis of spectroscopic data (LC-MS/MS) and chromatographic properties on reversed and chiral phases and confirmed

  茉莉酸的两个新的酰胺连接的共轭物，N-[（3R，7R）-（-）-茉莉单酰基]-（S）-多巴（3）和N-[（3R，7R）-（-）-茉莉单酰基]从蚕豆（蚕豆）花的甲醇提取物中，除了已知的化合物N-[（3R，7R）-（-）-茉莉酰基]-（S）-酪氨酸（2）之外，还分离了-多巴胺（5） ）。他们的结构是根据光谱数据（LC-MS / MS）和反相和手性色谱性质提出的，并通过部分合成得到了证实。此外，通过LC-MS检测并表征了两种瓜二酸异构体（7、8）的酪氨酸结合物。蚕豆花的粗制酶制剂将（+/-）-2和N-[（3R，7R / 3S，7S）-（-）-茉莉酰基]酪胺[（+/-）-4]均羟基化为（ +/-）-3和（+/-）-5，分别表明可能存在生物合成关系。此外，商用酪氨酸酶（蘑菇）和红甜菜毛根中含酪氨酸酶的提取物具有相同的催化性能，但底物特异性不同。与游离（+ /-）-茉莉酸[（+/-）-1]。