isopropyl 2,2-diphenylacetate | 60498-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2,2-diphenylacetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 60498-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: HTWAVVVIWLNEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,2-diphenylacetate 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative decarboxylation of mandelate ethers and α-substituted phenylacetates via dioxetanone generation

  摘要：

  Mandelate ethers are oxidatively decarboxylated via in situ generated dioxetanones using tBuOK and air at ambient temperature leading, after hydrolysis, to the benzoic acid and the corresponding alcohol. The reaction can be extended to alpha-substituted phenylacetates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79133-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 硫酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 isopropyl 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  蓝光辐照增强了芳基重氮乙酸酯与硼酸的室温偶联。

  摘要：

  据报道可见光促进的光化学方案用于芳基重氮乙酸酯与硼酸的偶联。与没有光照的相同方案相比，这种光化学反应显示出极大的增强。除少数情况外，在黑暗（热过程）中的室温耦合通常不起作用。如果这样做的话，很可能还涉及到游离卡宾作为关键中间体。可替代地，光化学反应显示出广泛的范围，可以在空气中进行并且耐受各种各样的官能团。反应进化监测，DFT计算和控制实验已用于评估这种复杂机制的主要方面。具有生物活性的分子阿迪芬，苯那西嗪和阿普生已经被制备为合成应用的实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201905812

文献信息

• Pentaalkylguanidines as etherification and esterification catalysts
  作者：Gérard Barcelo、Denis Grenouillat、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89753-2

  日期：1990.1

  Several pentaalkylguanidines have been prepared and found to be superior catalysts for the preparation of aryl and aralkyl ethers from carbonates and for the methylation of phenols with dimethylcarbonate. They also act as effective catalysts for esterification of acids with alkyl chloroformates but not for the acetylation of tertiary alcohols with acetic anhydride.

  已经制备了几种五烷基胍，并且发现它们是用于由碳酸盐制备芳基和芳烷基醚以及用于苯酚与碳酸二甲酯甲基化的优良催化剂。它们也可作为有效的催化剂，用于酸与烷基氯甲酸酯的酯化反应，而不是叔醇与乙酸酐的乙酰化反应。
• Concave Pyridines for Selective Acylations of Polyols
  作者：Ulrich Lüning、Sönke Petersen、Wolfgang Schyja、Wolfgang Hacker、Torsten Marquardt、Kerstin Wagner、Michael Bolte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-6

  日期：1998.6

  Selectivity enhancements in the base-catalyzed acylation of polyols (1,2- or 1,3-alkanediol, partially protected glucoside) have been found with (bi)macrocyclic pyridines 2 and 9 as catalysts. The different selectivities obtained for concave pyridines of varying ring sizes (1 vs. 2) are probably caused by their different geometries as a number of X-ray analyses (1a, 1b, 2a, 2b, 2e, 9) indicate. The methyl

  已经发现使用（双）大环吡啶 2 和 9 作为催化剂可以提高多元醇（1,2- 或 1,3- 烷二醇，部分保护的糖苷）的碱催化酰化的选择性。正如许多 X 射线分析（1a、1b、2a、2b、2e、9）所表明的那样，对于不同环尺寸（1 对 2）的凹形吡啶获得的不同选择性可能是由它们不同的几何形状引起的。甲基葡糖苷 7 可以选择性地在 2 位被酰化。
• Concave Reagents, 21. Selective Acylations of Primary and Secondary Alcohols by Ketenes
  作者：Wolfgang Schyja、Sönke Petersen、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/jlac.199619961223

  日期：1996.12

  Concave pyridines 1 were used to catalyze the addition of primary and secondary alcohols to ketenes 4, and the kinetic data of these catalyses were determined. In inter- and intramolecular competitions the use of 1e–g led to improved selectivities for the acylation of primary alcohols in comparison with secondary alcohols. All primary alcohols react at comparable rates. Observed rate constants were

  使用凹形吡啶1催化向烯酮4中添加伯醇和仲醇，并确定了这些催化剂的动力学数据。在分子间和分子内竞争中，与仲醇相比，使用1e-g可以提高伯醇酰化的选择性。所有伯醇以可比的速率反应。观察到的速率常数与塔夫脱的E s值相关。起始原料和产物已得到充分表征。
• Rhodium Catalyzed Arylation of Diazo Compounds with Aryl Boronic Acids
  作者：Jayanta Ghorai、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo502922r

  日期：2015.4.3

  general and efficient synthesis of diarylacetate, a diarylmethine derivative, was accomplished through rhodium catalyzed direct arylation of diazo compounds with arylboronic acids. The reaction tolerates various boronic acid derivatives and functional groups. Notably, chemoselective arylation of diazo compounds over other electrophiles were demonstrated. The efficacy of the developed methodology is shown

  通过铑催化的重氮化合物与芳基硼酸的直接芳基化反应，可以实现二芳基次甲基衍生物二芳基乙酸酯的一般有效合成。该反应可耐受各种硼酸衍生物和官能团。值得注意的是，证明了重氮化合物相对于其他亲电试剂的化学选择性芳基化。快速合成双氯芬素的核心结构表明了所开发方法的有效性。
• Electrochemically driven cross-electrophile esterification of alkyl halides
  作者：Yu Liu、Shentong Xie、Yuqing Yin、Ming Lu、Pengcheng Wang、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d4gc02052a

  日期：——

  electrons from the cathode to organic halides, making it unsuitable for sensitive organic halides such as chloroformates. As a result, the electroreductive XEC of readily accessible chloroformates with alkyl halides for ester synthesis remains a largely unmet challenge. In this work, catalyst-free electrochemically driven cross-electrophile esterification of alkyl halides has been developed. A wide range

  电还原交叉亲电子偶联已成为构建具有挑战性的 C-C 或 C-X 键的强大而有效的方法，具有多种优势，包括高效电子转移、可调还原电位、底物直接电激活和良好的可扩展性。在电还原交叉亲电子偶联中，需要高负载量的过渡金属催化剂来促进电子从阴极转移到有机卤化物，这使得它不适合敏感的有机卤化物，例如氯甲酸酯。因此，使用易于获得的氯甲酸酯与卤代烷进行电还原 XEC 来合成酯仍然是一个尚未解决的挑战。在这项工作中，开发了无催化剂电化学驱动的烷基卤化物的交叉亲电子酯化反应。代表合成和药物化学中一类重要分子的各种 2-苯乙酸酯是在温和的反应条件下从简单且廉价的烷基卤化物和氯甲酸烷基酯获得的。各种官能团均具有良好的耐受性，产率高达 98%。该协议将为电化学驱动的交叉亲电子偶联的进一步发展做出很大贡献。