N-(1-benzothien-3-ylmethyl)-2-(2,2-dibromovinyl)aniline | 1067249-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(1-benzothien-3-ylmethyl)-2-(2,2-dibromovinyl)aniline
• CAS: 1067249-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₂NS
• 分子量: 423.171
• InChiKey: JRWVXOQTLDBTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzothien-3-ylmethyl)-2-(2,2-dibromovinyl)aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到12H-[1]benzothieno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted Domino Pd-Catalyzed Amination/Direct Arylation: Access to Polycyclic Heteroaromatics

  摘要：

  Novel tetracyclic and pentacyclic indole derivatives can be prepared from readily available gem-dibromovinyl substrates in a single step by means of an efficient Pd-catalyzed domino Buchwald-Hartwig amination/direct arylation reaction. Enhanced reactivity and selectivity are obtained by the addition of silver salts.

  DOI：

  10.1021/ol801932z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 2-(2,2-二溴乙烯基)苯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-(1-benzothien-3-ylmethyl)-2-(2,2-dibromovinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted Domino Pd-Catalyzed Amination/Direct Arylation: Access to Polycyclic Heteroaromatics

  摘要：

  Novel tetracyclic and pentacyclic indole derivatives can be prepared from readily available gem-dibromovinyl substrates in a single step by means of an efficient Pd-catalyzed domino Buchwald-Hartwig amination/direct arylation reaction. Enhanced reactivity and selectivity are obtained by the addition of silver salts.

  DOI：

  10.1021/ol801932z