(S,E)-ethyl 5-amino-6,6,6-trifluorohex-2-enoate | 1449499-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl 5-amino-6,6,6-trifluorohex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (S,E)-5-amino-6,6,6-trifluorohex-2-enoate；ethyl (E,5S)-5-amino-6,6,6-trifluorohex-2-enoate
• CAS: 1449499-72-2
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 211.184
• InChiKey: DKUFOLRYSVYNPP-QVQDZQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S,E)-ethyl 5-amino-6,6,6-trifluorohex-2-enoate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl (S,E)-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-6,6,6-trifluorohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过将无环甲硅烷基二烯酸酯加成到 α-氟烷基亚磺酰亚胺上，路易斯酸催化不对称合成复杂的手性氟化氨基酯

  摘要：

  图形摘要摘要路易斯酸催化的β-甲基-或γ-甲基-取代的无环甲硅烷基二烯酸酯2与α-氟代烷基亚磺酰基亚胺1的不对称加成反应在立体控制下以高产率提供复杂的氟化氨基酯。提出了两种不同的过渡态来解释观察到的选择性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1119146
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 5-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-6,6,6-trifluorohex-2-enoate 在 乙酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(S,E)-ethyl 5-amino-6,6,6-trifluorohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过向氟化亚磺胺类化合物中不对称添加甲硅烷基二烯酸酯来手性α-氟代烷基胺的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种可调谐的，高区域选择性和非对映选择性的无环甲硅烷基二烯酸酯2加至几种α-氟代烷基亚磺酰亚胺1的方法。分别：由路易斯酸催化剂的合适的选择，是在良好的产率和优异的非对映选择性得到了两个新的手性的α-氟烷基胺3和4（1个博士高达> 99）。

  DOI：

  10.1039/c3cc43741h