(+)-(1aS,6aS)-1a,6a-Dihydro-4,6a-hexano-oxirenooxepin-5,6-dicarbonsaeure-di<3'-O-(1',2':5',6'-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranosyl)>ester | 150254-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+)-(1aS,6aS)-1a,6a-Dihydro-4,6a-hexano-oxirenooxepin-5,6-dicarbonsaeure-di<3'-O-(1',2':5',6'-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranosyl)>ester
• 英文别名: bis[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (1S,11S)-10,12-dioxatricyclo[6.4.2.01,11]tetradeca-8,13-diene-13,14-dicarboxylate
• CAS: 150254-87-8
• 化学式: C₃₈H₅₂O₁₆
• 分子量: 764.821
• InChiKey: DWXLXKCXZOHJEO-BTXNINRESA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1aS,6aS)-1a,6a-Dihydro-4,6a-hexano-oxirenooxepin-5,6-dicarbonsaeure-di<3'-O-(1',2':5',6'-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranosyl)>ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,11S)-10,12-Dioxa-tricyclo[6.4.2.0^1,11]tetradeca-8,13-diene-13,14-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性桥环丙烷衍生物的合成

  摘要：

  用甲醇钠处理环丁烯3得到环丙烷酯4和5。氘代化合物的实验提供了有关此反应过程的信息。旋光环氧乙烷平（+）- 2a是用于合成（+）- 3，（-）- 4和（+）- 5的原料。还描述了官能化的环丙烷（+）- 10a，（-）- 10b和（+）- 12的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00262-9
• 作为产物：
  描述：

  10-Oxa-bicyclo[6.3.2]trideca-1(11),8,12-triene-12,13-dicarboxylic acid bis-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(+)-(1aS,6aS)-1a,6a-Dihydro-4,6a-hexano-oxirenooxepin-5,6-dicarbonsaeure-di<3'-O-(1',2':5',6'-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranosyl)>ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselektive epoxidierung von di-[3-O-(1,2:5,6-diisopropyliden)-α-D- und α-L-glucofuranosyl]-3,6-hexanooxepin-4,5-dicarboxylat

  摘要：

  Epoxidation of the oxepine diester (-)-1a leads to the oxirane (+)-2a with (S,S) configuration in high yield. (+)-1b on the other hand gives the (1aR,6R)-oxirane (-)-2b. (+)-2a undergoes photochemical ring closure to give (+)-(S,S,S,S)-3a in 90% yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81287-4