(2S,3S)-3-ethyl-4-methylene-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine-3-carbaldehyde | 1421968-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-ethyl-4-methylene-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-ethyl-4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpyrrolidine-3-carbaldehyde
• CAS: 1421968-82-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: PTSWTTMMJQPWKS-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-4-methylene-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三亚甲基甲烷的不对称 [3 + 2] 环加成反应区域选择性和对映选择性合成带有四元中心的吡咯烷

  摘要：

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja312351s

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Chemo-, Diastereo-, and Enantioselective α-Quaternary Alkylation of Branched Aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo、Youliang Wang、Johnathan E. Schultz

  DOI：10.1021/acscatal.0c02861

  日期：2020.8.21

  from the established chiral α-quaternary aldehyde synthesis, this project employed a chiral π-allyl–Pd complex neighboring the enolate to determine both the enantio- and diastereoselectivity. The synthetic utility of the products has been highlighted by a series of derivatizations, and the potential of this method has been extended to the synthesis of chiral α-quaternary ketones. Furthermore, this

  季碳立体中心在各种各样的有机化合物和药物分子中无处不在。由于四个不同的碳取代基之间的空间排斥，这种季碳中心的高度对映选择性构成了一个挑战。在这里，我们报告了一种新的策略，以控制由外消旋α-支化醛形成手性α-季醛的对映选择性。与已建立的手性α-季醛合成方法不同，该项目采用了与烯醇盐相邻的手性π-烯丙基-Pd配合物来确定对映体和非对映体选择性。通过一系列衍生化方法突出了产品的合成效用，该方法的潜力已扩展到手性α-季酮的合成。此外，