3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride | 215313-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 215313-76-1
• 化学式: C₂₇H₂₉ClO₅
• 分子量: 468.977
• InChiKey: BMILQMXMRGETSQ-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 C₅₁H₇₃O₂P 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用于合成 C-芳基糖苷的异头锡烷的高度立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  我们证明，在具有极高立体控制水平的钯催化剂存在下，构型稳定的异头锡烷与芳族卤化物发生立体定向交叉偶联反应。除了广泛的底物范围（> 40 个例子）之外，该反应消除了亲核置换方法固有的关键问题，适用于（杂）芳烃、肽、药物、常见单糖和含有游离羟基的糖类。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07891
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  异头三氟硼酸盐的光介导交叉偶联

  摘要：

  异头碳的立体选择性反应构成制备碳水化合物化学的基石。在这里，我们报告了衍生自 BMIDA 酯的异头三氟硼酸盐的立体选择性 C-芳基化和醚化反应。这些反应的特点是对 2-脱氧糖具有高异头选择性和广泛的底物范围（24 个例子），包括具有游离羟基的二糖和三氟硼酸盐。总之，这种新型碳水化合物试剂增加了适用于有效安装 C-C 键的异头亲核试剂的调色板。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01035

文献信息

• Glycosyl Cross-Coupling of Anomeric Nucleophiles: Scope, Mechanism, and Applications in the Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Feng Zhu、Jacob Rodriguez、Tianyi Yang、Ilia Kevlishvili、Eric Miller、Duk Yi、Sloane O’Neill、Michael J. Rourke、Peng Liu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.7b08707

  日期：2017.12.13

  highly stereospecific reaction of anomeric nucleophiles. First, methods for the preparation of anomeric stannanes have been developed and optimized to afford both anomers of common saccharides in high anomeric selectivities. We established that oligosaccharide stannanes could be prepared from monosaccharide stannanes via O-glycosylation with Schmidt-type donors, glycal epoxides, or under dehydrative

  糖类 C1 异头位置的立体选择性操作是制备性碳水化合物化学的核心目标之一。从历史上看，大多数与异头碳形成键的反应都集中在亲核试剂与带有离去基团的糖供体的反应上。在这里，我们描述了一种利用异头亲核试剂的高度立体特异性反应立体选择性合成 C-芳基糖苷的新方法。首先，已经开发并优化了制备异头锡烷的方法，以高异头选择性提供常见糖类的两种异头异构体。我们确定寡糖锡烷可以从单糖锡烷通过与施密特型供体、糖基环氧化物的 O-糖基化或在脱水条件下与 C1 醇制备。第二，我们确定了一组通用的催化条件，其中 Pd2(dba)3 (2.5 mol%) 和一个庞大的配体 (JackiePhos, 10 mol%) 控制了 β-消除途径。我们证明了糖基交叉偶联对具有单糖和低聚糖、脱氧糖、具有游离羟基的糖类、吡喃糖和呋喃糖底物的两种异头异构体产生始终如一的高异头选择性。在 Salmochelins（铁载体）和商业抗糖尿
• C-glycosides: A stereoselective synthesis of α- and β-C-galactosides with glycosyl dianions
  作者：Fred Burkhart、Matthias Hoffmann、Horst Kessler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01676-1

  日期：1998.10

  α- or β-C-galactosides can be obtained from the configurationally stable anomeric glycosyl dianions which are prepared by transmetallation of a tin compound or by reductive lithiation of a chloride. Different electrophiles react selectively at the anomeric center

  α-或β - C-半乳糖苷可从结构稳定的异头糖基二价阴离子获得，所述异头糖基二价阴离子通过锡化合物的金属转移或氯化物的还原锂化制备。不同的亲电试剂在异头中心选择性反应