1-甲基-4-苯基-3-环己烯醇 | 81452-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基-3-环己烯醇
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-3-cyclohexenol
• 英文别名: 1-methyl-4-phenylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 81452-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BPKMTPKLSXAPKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  303.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-3-环己烯醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的串联CH和CC活化（裂解）

  摘要：

  （环亚丙基环己基）苯衍生物是一种含环己基的亚甲基环丙烷（MCP），在AuPPh 3 Cl / AgOTf的存在下，通过转移三个氢原子，可以通过脱氢重排进行有趣的串联分子内CH和C-C键活化从环己烷到环丙烷，从中到高收率得到相应的联芳基衍生物。还通过氘标记实验和DFT计算仔细研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol902593f
• 作为产物：
  描述：

  丁-1,3-二烯-2-基苯 、 异丙烯基硼酸频哪醇酯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-甲基-4-苯基-3-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  与手性烯基硼烷的立体选择性[4 + 2]-环加成。

  摘要：

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202000652

文献信息

• Cyclohexenol annulation via the alkoxy-accelerated rearrangement of vinylcyclobutanes
  作者：Rick L. Danheiser、Carlos Martinez-Davila、Howard Sard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93268-5

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 3-cyclohexenol derivatives. 2-Vinylcyclobutanones are prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds by the method of Trost and via [2 + 2]-cycloadditions of olefins and vinylketenes. Addition of hydride or alkyllithium reagents then generates 2-vinylcyclobutanol salts which directly rearrange to afford 3-cyclohexenols. The two methods constitute new [3 + 3]- and [4 +

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。
• Diels-Alder reactions of 2-Alkenylboranes and cis-1-alkenylboranes. Anomalous selectivity that allows a choice of regiochemistry
  作者：Daniel A. Singleton、Kyeongsook Kim、Jose P. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93382-3

  日期：1993.5

  2-Alkenyl- and cis-1-alkenylboranes are highly reactive Diels-Alder dienophiles which display unusual selectivity patters. By taking advantage of a reversal of regiochemistry of reaction with alkenyldihalo- versus alkenyldialkylboranes, any desired regioisomeric product may be favored, usually with very high selectivity.

  2-烯基-和顺-1-烯基硼烷是高反应性的狄尔斯-阿尔德二烯亲和物，其显示出不同寻常的选择性模式。通过利用与烯基二卤代-与烯基二烷基硼烷的反应的区域化学的逆转，通常以非常高的选择性，任何期望的区域异构产物都是有利的。
• DANHEISER, R. L.;MARTINEZ-DAVILA, C.;SARD, H., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3943-3950
  作者：DANHEISER, R. L.、MARTINEZ-DAVILA, C.、SARD, H.

  DOI：——

  日期：——