ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(p-tolylimino)propanoate | 144008-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(p-tolylimino)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-methylphenyl)iminopropanoate
• CAS: 144008-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: HODAVRCHJDMGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(p-tolylimino)propanoate 在 甲醇 、 indium iodide 、 dimethyl sulfide borane 、 (4S)-(+)-phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (R)-5-hydroxy-2-(p-tolylamino)-2-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  无环酮亚氨基酸酯的对映选择性催化烯丙基化：α-完全取代的氨基酯的合成。

  摘要：

  我们报告了第一个无环α-酮亚氨基酸酯的直接催化对映选择性烯丙基化，以优异的分离产率（91–99％）和高光学纯度（90–90）提供了α-烯丙基-α-芳基和α-烯丙基-α-三氟甲基氨基酯。 99 +％ee）。烯丙基化以5-10 mol％的碘化铟（I）和市售的BOX型配体在克级进行。烯丙基化的产物容易转化为对映体富集的α-取代的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03574
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(p-tolylimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Homologation of trifluoroacetimidoyl iodides by palladium-catalyzed carbonylation. An approach to α-amino perfluoroalkanoic acids.

  摘要：

  Homologation of trinuoroacetimidoyl iodides and the related perfluoro-compounds by palladium-catalyst under CO(1atm)-atmosphere in the presence of alcohols gives alpha-imino perfluoroatkanoates which are transformed to alpha-amino perfluoroalkanoic acids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74253-5

文献信息

• Gold-Catalyzed Povarov-Type Reaction of Fluorinated Imino Esters and Furans
  作者：Álvaro Sanz-Vidal、Javier Miró、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01139

  日期：2016.8.5

  gold-catalyzed Povarov-type reaction of fluorinated imino esters and furans is described. The process, which takes place in dichoromethane at room temperature, gives rise to novel fluorinated tetrahydrofuran-fused tetrahydroquinolines in good yields and moderate levels of diastereoselectivity in a very simple manner. The reported examples expand the versatility of the Povarov reaction to unprecedented fluorinated

  描述了氟化亚氨基酯和呋喃的金催化的Povarov型反应。该方法在室温下在二氯甲烷中进行，以非常简单的方式以高收率和中等水平的非对映选择性产生了新颖的氟化四氢呋喃稠合的四氢喹啉。报道的例子将Povarov反应的多功能性扩展到了前所未有的氟化底物，生成了含有季α-氨基酸单元的支架。
• Gold-Catalyzed Tandem Hydroamination/Formal Aza-Diels-Alder Reaction of Homopropargyl Amino Esters: A Combined Computational and Experimental Mechanistic Study
  作者：Javier Miró、María Sánchez-Roselló、Javier González、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1002/chem.201406224

  日期：2015.3.27

  A tandem gold‐catalyzed hydroamination/formal aza‐Diels–Alder reaction is described. This process, which employs quaternary homopropargyl amino ester substrates, leads to the formation of an intrincate tetracyclic framework and involves the generation of four bonds and five stereocenters in a highly diastereoselective manner. Theoretical calculations have allowed us to propose a suitable mechanistic

  描述了串联的金催化加氢胺化反应/形式的氮杂-Diels-Alder反应。该方法采用季高炔丙基氨基酯底物，导致形成本征四环骨架，并涉及以非对映选择性的方式产生四个键和五个立体中心。理论计算使我们能够为串联协议提出合适的机械合理性。此外，通过研究配体对金催化反应速率的影响，可以建立最佳条件，在该条件下用氨基酯底物上的各种取代基进行该过程。值得注意的是，还评估了串联反应的不对称形式。
• Photoredox Microfluidic Synthesis of Trifluoromethylated Amino Acids
  作者：Jiyang Liu、Weigang Zhang、Xiangzhang Tao、Qing Wang、Xiaochen Wang、Yi Pan、Jinzhu Ma、Liang Yan、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00915

  日期：2023.5.5

  Fluorinated amino acids are a class of highly valuable building blocks that are widely employed in biological science and pharmaceutical industry for improved stability, activity, and folding property of proteins. However, the synthetic approach has conventionally been constrained by harsh conditions and limited substrate range. We demonstrate a general synthetic protocol for photoinduced α-CF3 amino acids

  氟化氨基酸是一类非常有价值的结构单元，广泛应用于生物科学和制药工业，以提高蛋白质的稳定性、活性和折叠特性。然而，合成方法通常受到恶劣条件和有限底物范围的限制。我们展示了一种使用连续流动技术的光诱导 α-CF 3氨基酸的通用合成方案，该技术受益于增强的融合和反应时间的精确控制，使其在大规模肽合成中具有潜在用途。