1-benzyl-2,2-dibutylpiperidine | 1017238-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,2-dibutylpiperidine
• CAS: 1017238-01-5
• 化学式: C₂₀H₃₃N
• 分子量: 287.489
• InChiKey: CYCPSMUYPMYLBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,2-dibutylpiperidine 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到1-benzyl-2,2-dibutylpiperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  碘化亚硫碘鎓和胺盐酸盐的合成，光谱和抗菌研究

  摘要：

  为了避免在向酮中添加有机锂和有机镁试剂过程中发生不希望的去质子，通过与简单的亲核试剂（如有机铈和有机铜试剂）反应，将容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚胺盐转化为2,2-二取代和2-单取代胺。研究了碘化亚硫碘鎓与有机铈试剂的反应，该有机铈试剂是通过将相应的锂试剂与无水氯化铈（III）进行金属转移而得到的。这些碘化亚硫碘鎓可作为良好的亲电子试剂，并接受烷基铈的双加成反应。新合成的胺的特征是1 H和1313 C NMR，IR和质谱。胺已转化为其盐酸盐，并通过COSY进行表征。这些盐酸盐已用临床分离的微生物，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和白色念珠菌进行了抗菌筛选。盐酸盐对这些细菌和真菌显示出相当好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.09.108
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2,2-dibutylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  碘化亚硫碘鎓和胺盐酸盐的合成，光谱和抗菌研究

  摘要：

  为了避免在向酮中添加有机锂和有机镁试剂过程中发生不希望的去质子，通过与简单的亲核试剂（如有机铈和有机铜试剂）反应，将容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚胺盐转化为2,2-二取代和2-单取代胺。研究了碘化亚硫碘鎓与有机铈试剂的反应，该有机铈试剂是通过将相应的锂试剂与无水氯化铈（III）进行金属转移而得到的。这些碘化亚硫碘鎓可作为良好的亲电子试剂，并接受烷基铈的双加成反应。新合成的胺的特征是1 H和1313 C NMR，IR和质谱。胺已转化为其盐酸盐，并通过COSY进行表征。这些盐酸盐已用临床分离的微生物，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和白色念珠菌进行了抗菌筛选。盐酸盐对这些细菌和真菌显示出相当好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.09.108

文献信息

• Direct, One-pot Sequential Reductive Alkylation of Lactams/Amides with Grignard and Organolithium Reagents through Lactam/Amide Activation
  作者：Kai-Jiong Xiao、Jie-Min Luo、Ke-Yin Ye、Yu Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201000652

  日期：——

  Be dazzled by the sequence: The first efficient and general one‐pot method for the reductive bisalkylation of lactams/amides with Grignard and organolithium reagents has been developed (see scheme; DTBMP=2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylpyridine, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  令人眼花the乱：已开发出第一种有效的通用单锅法，用于使用格氏试剂和有机锂试剂对内酰胺/酰胺进行还原性双烷基化（请参阅方案； DTBMP = 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶，Tf ＝三氟甲磺酰基）。
• General One-Pot Reductive<i>gem</i>-Bis-Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Rapid Construction of 1-Azaspirocycles and Formal Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Jie-Min Luo、Xiao-Er Xia、Yu Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201302096

  日期：2013.9.23

  the first general method for the direct transformation of tertiary lactams/amides into tert‐alkylamines. The method is based on in situ activation of amide with triflic anhydride/2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylpyridine (DTBMP), followed by successive addition of two organometallic reagents of the same or different kinds to form two CC bonds. Both alkyl and functionalized organometallic reagents and enolates

  酰胺是一类高度稳定且易于获得的化合物。酰胺官能团构成对于C类有力引导/活化和保护基团的 C键的形成。叔叔烷基胺，包括1- azaspirocycle是许多生物活性天然产物和药物发现的重要结构特征。从酰胺到叔烷基胺的转化通常需要几个步骤。在本文中，我们报告了将叔内酰胺/酰胺直接转化为叔烷基胺的第一种通用方法的全部细节。该方法在酰胺与三氟甲磺酸酐/ 2,6-二的原位活化基于叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP），然后连续添加两种相同或不同种类的有机金属试剂，形成两个CC键。烷基和官能化的有机金属试剂和烯醇盐都可以用作亲核试剂。该方法显示出出色的1,2-和良好的1,3-不对称感应。用内酰胺直接构建1氮杂四环仅需两步，甚至只需一步即可。外消旋头孢他辛的简明正式全合成证明了该方法的强大功能。
• An Efficient Method To Convert Lactams and Amides into 2,2-Dialkylated Amines
  作者：Alessandro Agosti、Sebastian Britto、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol800145h

  日期：2008.4.1

  A practical method for the synthesis of gem-2,2-disubstituted tertiary amines from the corresponding lactams (or amides) is reported. It is based on the reaction of thioiminium ions, easily prepared from lactams and amides with organometallic reagents such allylmagnesium, benzylmagnesium, and primary alkylcerium reagents.

  报道了一种由相应的内酰胺（或酰胺）合成gem-2，2-二取代的叔胺的实用方法。它基于容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚亚胺离子与有机金属试剂（如烯丙基镁，苄基镁和伯烷基铈试剂）的反应。