2-(氯甲基)-4-(苯基硫代)-1-丁烯 | 72445-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(氯甲基)-4-(苯基硫代)-1-丁烯
• 英文名称: 2-(Chloromethyl)-4-(phenylthio)-1-butene
• 英文别名: 3-Methylen-4-chlorobutylphenylsulfid；3-(Chloromethyl)but-3-enylsulfanylbenzene
• CAS: 72445-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClS
• 分子量: 212.743
• InChiKey: BVDFFRPFZKSZDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4-(苯基硫代)-1-丁烯 140.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 生成 反式-β-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  在相当于2-氯甲基-1,3-丁二烯的硫酸格氏试剂上。异丙酚（2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-4-OL）和（E）-β-法呢烯（（E）-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10）的新合成-十二碳三烯）

  摘要：

  描述了作为相应格氏试剂的前体的（3-亚甲基-4-氯）丁基苯硫醚的合成实验。使用两种典型的亲电试剂，即异戊醛和香叶基氯，该试剂可在另外两个简单的步骤（氧化为亚砜和热分解）中提供标题萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92332-5
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2-methylen-4-phenylthio-butanoat 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 生成 2-(氯甲基)-4-(苯基硫代)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  一些功能化异戊二烯的制备和 DIELS-ALDER 反应

  摘要：

  报道了使用 1-溴-2-苯基硫代乙烷和乙酰乙酸乙酯作为起始原料的一些功能化异戊二烯的简便合成方法。还发现由此获得的二烯通过与甲基乙烯基酮的 Diels-Alder 反应得到官能化的柠檬烯类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1057

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF IONONES AND IRONES FROM 2-HYDROXYMEWL-4-PHENYLTHIO-1-BUTENE
  作者：Tadakatsu Mandai、Kengo Nishikawa、Hirofumi Yamaguchi、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1981.473

  日期：1981.4.5

  A sequence of allylation, the Wacker reaction, and desulfonylation of homoallyl sulfones provided a new synthetic method for the α,β,γ,δ-unsaturated ketone system often encountered in natural products. This procedure was successfully applied to ionone and irone synthesis.

  高烯丙基砜的一系列烯丙基化、瓦克反应和脱磺酰化为天然产物中经常遇到的α,β,γ,δ-不饱和酮体系提供了一种新的合成方法。该程序成功应用于紫罗兰酮和铁的合成。
• New synthetic methods for .gamma.-geraniol, boll weevil pheromone, and .alpha.-damascone employing 2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-1-butene as a building block
  作者：Tadakatsu Mandai、Koji Mizobuchi、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo00192a037

  日期：1984.9
• New masked building block for isoprenoid polyene chain synthesis
  作者：T. Mandai、Y. Iuchi、K. Suzuki、M. Kawada、J. Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85696-8

  日期：1982.1