methyl 5-hydroxy-4,6-dimethyl-2-heptenoate | 380229-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-4,6-dimethyl-2-heptenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 380229-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: RVCQDVYXJXMOCJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(dimethylphenylsilyl)-3-pentenoic acid 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-4,6-dimethyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  硅稳定的烯丙基碳负离子的区域选择性羧化和 2-Silyl-3-butenoates 的合成效用

  摘要：

  烯丙基二甲基苯基硅烷的碳负离子对二氧化碳的羧化和甲基碘的甲基化都显示出显着的区域选择性。这些化合物的甲基化优先发生在 α 位，尽管已知烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三苯基硅烷对相同的亲电试剂具有 γ 选择性。此外，它们的铝“ate”复合物在 a 位置与二氧化碳发生区域选择性反应，而与烯丙基部分的甲基取代模式无关。α-羧化烯丙基硅烷被证明是酯化后 3-（甲氧基羰基）烯丙基阴离子的有用合成子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2471

文献信息

• Rapid Access to Polyketide Scaffolds via Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Jorma Hassfeld、Mathias Christmann、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol016677o

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. The use of the Z-configured vinylogous silyl ketene acetals in Mukaiyama aldol reactions is described. Isopropyl alcohol as scavanger and the use of tris(pentafluorophenyl)borane as the Lewis acid are required for obtaining the gamma-alkylated syn-product selectively. In cases of alpha-chiral aldehydes, Felkin-Anh selectivity was observed.

  [反应：请参见文字]。描述了Z构型的乙烯基硅烷基乙烯酮缩醛在Mukaiyama羟醛反应中的用途。为了选择性地获得γ-烷基化的合成产物，需要异丙醇作为稀溶剂，并使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸。在α-手性醛的情况下，观察到Felkin-Anh选择性。
• α,β-Unsaturated δ-Lactones from Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions of Aldehydes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Belén Bazán-Tejeda、Guillaume Bluet、Garance Broustal、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.200600335

  日期：2006.11.6

  regio-, diastereo-, and enantiocontrolled access to alpha,beta-unsaturated delta-lactones is described, based on the reaction of a silyl dienolate and an aldehyde in the presence of 10 % of Carreira's catalyst. The scope and limitations of this reaction, as well as mechanistic insights concerning the reactivity of an allyl copper species, are discussed.

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。
• Catalytic Asymmetric Access to α,β Unsaturated δ-Lactones through a Vinylogous Aldol Reaction:  Application to the Total Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone
  作者：Guillaume Bluet、Belén Bazán-Tejeda、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ol0168317

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] A one-step catalytic asymmetric access to alpha,beta unsaturated delta-lactones is described, using a vinylogous Mukaiyama-aldol reaction between a gamma-substituted dienolate and various aldehydes in the presence of Carreira catalyst CuF.(S)-tolBinap. This methodology has been further applied to a straightforward access to the Prelog-Djerassi lactone.

  [反应-见正文]描述了在Carreira催化剂CuF存在下，使用γ-取代的二烯酸酯和各种醛类之间的乙烯基Mukaiyama-aldol反应，一步一步催化不对称地获得α，β不饱和δ-内酯的方法。 S）-tolBinap。该方法已进一步应用于直接获得Prelog-Djerassi内酯的方法。
• Direct one-pot highly enantioselective assembly of polyketide and carbohydrate synthons
  作者：Gui-Ling Zhao、Wei-Wei Liao、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.018

  日期：2006.7

  short, direct, catalytic, enantioselective synthesis of polyketide segments and carbohydrates is presented. The novel, direct, one-pot, organocatalytic asymmetric tandem cross-aldol/Horner–Wittig–Emmons reactions assemble polyketide and carbohydrate derivatives in good yield with 93–98% ee. The one-pot catalytic asymmetric tandem reaction was applied to a highly enantioselective formal de novo synthesis

  提出了一种短，直接，催化，对映选择性合成聚酮化合物链段和碳水化合物的方法。新颖，直接，一锅，有机催化的不对称串联双羟醛/ Horner-Wittig-Emmons反应以93-98％ee的高收率组装了聚酮化合物和碳水化合物衍生物。将一锅催化不对称串联反应应用于稀有碳水化合物l-altrose的高度对映选择性形式从头合成。
• UNO HIDEMITSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2471-2479
  作者：UNO HIDEMITSU

  DOI：——

  日期：——