1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-one | 188679-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 188679-81-4
• 化学式: C₁₅H₂₂OSSi
• 分子量: 278.491
• InChiKey: KOSJUTPWLHQGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-one 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-Hydroxy-3-isopropyl-4-phenylsulfanyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .beta.-heteroatom-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated acylsilanes with ketone enolates: a new [3+2] annulation based on the Brook rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00073a086
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  [3 + 4] α,β-不饱和酰基硅烷与α,β-不饱和甲基酮的烯醇化合物的环化：范围和机制

  摘要：

  (β-(三甲基甲硅烷基)丙烯酰基)(叔丁基)二甲基硅烷的 E 和 Z 异构体与 α,β-不饱和甲基酮的烯醇锂在 -80 至 -30 °C 下反应得到顺式 5,6- 和反式-5,6-二取代的3-环庚烯酮，分别。在（β-（三正丁基甲锡烷基）丙烯酰基）硅烷的反应中观察到相同的 [3 + 4] 环化。通过用 NBS 或 mCPBA 处理，环化产物很容易转化为 4-环庚烯-1,3-二酮。在环化中观察到的立体特异性可以通过反应途径来解释，该反应途径涉及通过烯醇锂的 1,2-加合物的布鲁克重排产生的 1,2-二乙烯基环丙二醇中间体的阴离子氧-Cope 重排。从（β-（三正丁基甲锡烷基）丙烯酰基）硅烷与 2'-溴苯乙酮的烯醇锂反应中分离乙烯基环丙醇衍生物，并用 LDA 将其转化为环庚烯酮衍生物，为所提出的机制提供了强有力的支持。从 1,2...

  DOI：

  10.1021/ja980022+

文献信息

• [3 + 2] Annulation of β-Heteroatom-Substituted α,β-Unsaturated Acylsilanes with Methyl Ketone Enolates:  Scope and Investigation of the Reaction Course
  作者：Kei Takeda、Kenji Yamawaki、Noriaki Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo0160219

  日期：2002.3.1

  A new route to (Z)-beta-silylacryloylsilanes 10 and the improved conditions for the [3 + 2] annulation using 10 and alkyl methyl ketone enolates are reported. Also, details of investigations defining a reaction course of the [3 + 2] annulation using beta-phenylthio- and beta-trimethylsilyl-acryloylsilanes 1 (X = SPh, SiMe(3)) and alkyl methyl ketone enolates are described.

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。
• Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone
  作者：Kei Takeda、Akemi Nakajima、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1055/s-1997-781

  日期：1997.3

  Synthesis of clavulones II (1) and III (2) (claviridenones c and b), antitumor marine prostanoids, has been achieved via [3+2] annulation using reaction of (β-(phenylthio)acryloyl)silane 5 with methyl ketone enolate 6 followed by installation of the α-side chain by aldol reaction.

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。